Cloracetona
| Cloroacetona | |||
 | |||
| Identificare | |||
|---|---|---|---|
| Numele sistematic | cloropropanonă | ||
| Sinonime |
clorură de acetonil, 1-clor-2-propanonă, monocloracetonă, 1-clor-2-cetopropan, 1-clor-2-oxipropan |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.001.056 | ||
| PubChem | 6571 | ||
| ZÂMBETE |
ClCC (= O) C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H5ClO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3 Std. InChIKey: BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N |
||
| Aspect | lichid roz deschis cu miros înțepător | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Formula brută |
C 3 H 5 Cl O [Izomeri] |
||
| Masă molară | 92,524 ± 0,005 g / mol C 38,94%, H 5,45%, Cl 38,32%, O 17,29%, |
||
| Proprietăți fizice | |||
| T ° fuziune | −44 ° C | ||
| T ° fierbere | 119 ° C | ||
| Solubilitate | 100 g · L -1 (apă ( 20 ° C ) | ||
| Masa volumică | 1,15 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Densitatea vaporilor | 3.19 | ||
| Densitatea vaporilor amestecului cu aerul | 1,09 | ||
| Temperatura de autoaprindere |
610 ° C clasa T1 |
||
| Punct de aprindere | 35 ° C | ||
| Limite explozive în aer | 3,4% vol. - | ||
| Presiunea saturată a vaporilor |
8 hPa ( 20 ° C ) 105 hPa ( 50 ° C ) 185 hPa ( 65 ° C ) |
||
| Vascozitate dinamica | 1,11 mPa · s ( 25 ° C ) | ||
| Precauții | |||
| SGH | |||
  
H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H410, P210, P273, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P308 + P310,
H226 : Lichid și vapori inflamabili H301 : Toxic dacă este înghițit H310 : Fatal în contact cu pielea H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritații oculare grave H330 : Fatal dacă este inhalat H335 : Poate irita sistemul respirator H410 : Foarte toxic pentru viața acvatică de lungă durată efecte P210 : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis. P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P304 + P340 : După inhalare: Scoateți victima la aer curat și țineți-o în repaus într-o poziție confortabilă pentru respirație. P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P308 + P310 : În caz de expunere dovedită sau suspectată: sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau medic. |
|||
| Transport | |||
663 : material foarte toxic și inflamabil (punct de aprindere egal sau mai mic de 60 ° C ) Număr ONU : 1695 : CLORACETONĂ STABILIZATĂ Clasa: 6.1 Etichete: 6.1 : Substanțe toxice 3 : Lichide inflamabile 8 : Substanțe corozive Ambalare: Ambalare de grup I : materiale foarte periculoase;    |
|||
| Ecotoxicologie | |||
| DL 50 |
100 .mu.l · kg -1 (piele de cobai) 127 mg · kg -1 (șoarece, oral ) 141 mg · kg -1 (iepure, cutanat) 80 mg · kg -1 (șobolan, ip ))> 100 mg · kg -1 (șobolan, oral)) |
||
| CL 50 | 262ppm / 1H (șobolan, inhalare) | ||
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Cloracetonă sau cloracetonă este un compus organic clorurat derivat de acetonă , cu formula C 3 H 5 ClO.
Proprietăți
Cloroacetona se prezintă sub forma unui lichid roz limpede cu miros înțepător. Este un lichid inflamabil, care poate forma amestecuri explozive cu aerul peste punctul său de aprindere ( 35 ° C ). Este solubil în apă (100g / l) și are o volatilitate medie până la scăzută. Prezintă riscuri acute sau cronice pentru sănătate și este periculos pentru viața acvatică.
Cloroacetona se descompune atunci când este încălzită, producând, printre altele , clorură de hidrogen , acetonă și aldehide. Reacționează periculos cu agenții și bazele oxidante . Când este depozitată mult timp, cloroacetona polimerizează viguros sau chiar exploziv. Un eșantion stocat în acest mod timp de doi ani a explodat la scurt timp după ce a fost lovit. Din acest motiv, este vândut în general sub formă „stabilizată”, de exemplu ca un amestec cu 0,5% carbonat de calciu .
Istorie
În timpul primului război mondial , cloracetona a fost folosită de Franța ca generator de gaze lacrimogene , mai întâi în noiembrie 1914 sub denumirea de „Tonită”, apoi amestecată mai târziu cu brom sub denumirea „Martonită”.
Producție
Cloracetonă este produs prin clorurarea de acetonă , de exemplu prin introducerea clorului gaz într - o suspensie de carbonat de calciu în acetonă. Dacă clorarea este prea puternică, se produc și alți compuși, di- sau tricloroacetoni. Acestea sunt mult mai toxice, dar mai puțin iritante decât (mono-) cloracetona. Subprodusele pot fi apoi separate prin distilare , dar funcționarea poate fi dificilă datorită apropierii punctelor lor de fierbere respective.
Cloroacetona poate fi, de asemenea, sintetizată prin reacția dintre clor și diketenă .
Producție accidentală
În laborator, cloracetona poate fi produsă accidental și eliberată în reacții de clorurare dacă acetonă este utilizată ca solvent sau dacă acetonă este utilizată pentru curățarea materialului contaminat cu un agent de clorurare sau cu clor în sine (sub formă dizolvată). Contactul provoacă iritații considerabile sau chiar arsuri severe la nivelul ochilor și pielii, iar căile respiratorii pot fi, de asemenea, afectate. Când se produce peroxid de acetonă cu acid clorhidric ca catalizator , se poate forma cloracetonă dacă amestecul de reacție devine prea fierbinte.
Purificare
Cloracetona comercială conține 5% impurități, în special oxid de mesitil care nu poate fi îndepărtat prin distilare. Oxid de mesitil poate fi oxidat utilizând KMnO 4 într - un mediu acid pentru a forma un diol (urmat de separare cu eter), care poate fi apoi îndepărtat prin distilare.
Aplicații
Cloroacetona este utilizată pentru a face cuplaje de colorant (in) în fotografia color și este un intermediar de sinteză. Cloroacetona poate fi, de asemenea, utilizată în sinteza Feist-Benary (în) de furan :
Reacția fenolatului cu cloracetona dă fenoxiacetonă care este apoi utilizată pentru a produce mulți compuși farmaceutici. O cantitate catalitică de iodură de potasiu este, de asemenea, necesară pentru a facilita o reacție Finkelstein .
Note și referințe
- (en) / (de) Acest articol este preluat parțial sau în totalitate din articolele intitulate în engleză „ Chloroaceton ” ( vezi lista autorilor ) și în limba germană „ Chloraceton ” ( vezi lista autorilor ) .
- Intrarea "78-95-5" în baza de date chimice GESTIS a IFA (organismul german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat 13 aprilie 2020 (este necesar JavaScript) .
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- Rapoartele companiei Kodak. Zbor. 21 mai 1971
- Sargent EV, Kirk GD, Hite M., „ Evaluarea pericolului monocloracetonei ”, American Industrial Hygiene Association Journal , vol. 47,Iulie 1986( PMID 3751887 )
- Oyo Yakuri. Farmacometrie. Zbor. 33, pag. 695, 1987.
- Phys. Chem. Chem. Phys., 2000,2, 237-245
- Gloria J. Hathaway și Nick H. Proctor , Proctor and Hughes 'Chemical Hazards of the Workplace , Wiley-Interscience, 2004, 143–144 p. ( ISBN 978-0-471-26883-3 , citit online )
- Jie-Jack Li și EJ Corey , Name Reactions in Heterocyclic Chemistry , Wiley-Interscience, 2004, 160 p. ( ISBN 978-0-471-30215-5 , citit online )
- Charles D. Hurd și Percy Perletz , „ Aryloxyacetones1, “ Journal of American Chemical Society , vol. 68, n o 1,1946, p. 38–40 ( ISSN 0002-7863 , DOI 10.1021 / ja01205a012 )