Bis (2-metoxietoxi) aluminohidrură de sodiu

Bis (2-metoxietoxi) aluminohidrură de sodiu
Structura lui Red-Al
Identificare
Numele IUPAC bis (2-metoxietoxi) aluminohidrură de sodiu
Sinonime

Red-Al , Vitride, Synhydrid

N o CAS 22722-98-1
N o ECHA 100.041.056
PubChem 16684438
ZÂMBETE COCCO [AlH2-] OCCOC. [Na +]
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / 2C3H7O2.Al.Na.2H / c2 * 1-5-3-2-4 ;;;; / h2 * 2-3H2,1H3 ;;;; / q2 * -1; 2 * + 1 ;;
Std. InChIKey:
XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 16 Al Na O 4   [Izomeri]
Masă molară 202.1601 ± 0,0071  g / mol
C 35,65%, H 7,98%, Al 13,35%, Na 11,37%, O 31,66%,
Proprietăți fizice
Masa volumică 1,036  g · cm -3 până la 25  ° C
Punct de aprindere 4  ° C
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH05: CorozivSGH06: ToxicSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxic
Pericol H225, H260, H304, H315, H318, H336, H361d, H373, P210, P223, P261, P231 + P232, P370 + P378, P422, H225  : Lichid și vapori foarte inflamabili
H260  : În contact cu apa degajă gaze inflamabile care se pot aprinde spontan
H304  : Poate fi fatal dacă este înghițit și intră în căile respiratorii
H315  : Provoacă iritarea pielii
H318  : Provoacă leziuni oculare grave
H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli
H361d  : Bănuit că dăunează copilului nenăscut.
H373  : suspectat de pericol de deteriorare gravă a organelor (enumerați toate organele afectate, dacă este cunoscut) după expunere repetată sau expunere prelungită (indicați calea de expunere dacă este dovedit în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu conduce la același pericol)
P210  : A se păstra departe din căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis.
P223  : Evitați contactul cu apa, din cauza riscului de reacție violentă și aprindere spontană.
P261  : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P231 + P232  : Manevrați sub gaz inert. Protejați-vă de umiditate.
P370 + P378  : În caz de incendiu: Folosiți ... pentru dispariție.
P422  : Stocați conținutul sub ...
Transport
-
   3399A   
Număr ONU  :
3399A  :
Clasă:
4.3
Etichete: 4.3  : Substanțe care, în contact cu apa, emit gaze inflamabile 3  : Lichide inflamabile Ambalare: Grupa de ambalare I  : substanțe foarte periculoase;
Pictogramă ADR 4.3

Pictograma ADR 3
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

La bis (2-metoxietoxi) aluminiu vândute sub numele Red-Al , și vitride Synhydrid este un compus organometalic cu formula chimică NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2. Denumirea Red-Al se referă la faptul că este un agent reducător pe bază de aluminiu . Este utilizat în principal ca agent reducător în sinteza organică . Acesta are un aluminiu atom legat la doi hidrură de liganzi și două alcoolații de 2-metoxietanol CH 3 OCH 2 CH 2 OH. Soluțiile comerciale sunt vâscoase și incolore sau ușor colorate cu galben pal. Se solidifică la temperatură scăzută (< -60  ° C ) formând o substanță sticloasă pulverizabilă care nu prezintă un punct de topire clar.

Structura lui Red-Al.

Red-Al este o cutie de viteze versatil. Convertește cu ușurință aldehidele , cetonele , acizii carboxilici , esterii , halogenurile de acil și anhidridele în alcooli primari . De compuși ciclici , cum ar fi lactone și epoxizii sunt reduse la diol . Derivații azotului, cum ar fi amidele , nitrilii , iminele și majoritatea moleculelor de azot sunt reduse la amine corespunzătoare. Nitroarenele pot fi convertite în azoxirene, azoarene sau hidroazoarene, în funcție de condițiile de reacție. Fișa de mai jos rezumă principalele reacții de reducere efectuate cu Red-Al:

Comparație cu hidrură de litiu aluminiu

Red-Al este o reducere comparabilă cu aluminiu hidrură de litiu LiAlH 4, la care există o alternativă mai practică. În special, nu prezintă caracterul piroforic , instabil și slab solubil al LiAlH 4. Deși este extrem de reactiv și de manipulare periculoase, Red-Al nu aprinde la contactul cu aerul și umezeala - dar răspunsul încă exoterme - și pot tolera temperaturi de până la 200  ° C . Poate rămâne stabil pe termen nelimitat atâta timp cât este protejat de orice urmă de umiditate. Este solubil în solvenți aromatici în timp ce LiAlH 4este solubil numai în eteri . Soluțiile de Red-Al în toluen pot fi astfel găsite comercial în concentrații în greutate care depășesc 60%. Reactivul poate fi modificat pentru a obține reduceri parțiale.

Red-Al dizolvat în toluen este una de reducere rare capabil de conversie p -toluènesulfonates Ts NR 2în amine în condiții normale; LiAlH 4 poate efectua această reacție numai în condiții speciale.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. foaie Sigma-Aldrich a compusului Red-Al® soluție de sodiu bis (2-metoxietoxi) hidrură de aluminiu soluție ≥60 în greutate. % în toluen , accesat la 30 iulie 2017.
  3. (ro) Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos și Samir AP Quintiliano , „  Sodium Bis (2-metoxietoxi) aluminiu hidrură  ” , Enciclopedia e-EROS a reactivilor pentru sinteza organică , 2001( DOI  10.1002 / 9780470842898.rs049.pub2 )
  4. (în) Michael B. Smith, Sinteza organică , Academic Press, 2011, Cambridge, Mass., SUA, p.  368 , ( ISBN  978-0-1241-5884-9 ) .