Apigenin
| Apigenin | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4H-1-benzopiran-4-onă |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.007.540 |
| N o EC | 208-292-3 |
| ZÂMBETE |
OC1 = C (C (C = C (C3 = CC = C (O) C = C3) O2) = O) C2 = CC (O) = C1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 ( 15) 20-13 / h1-7,16-18H |
| Aspect | cristale galbene |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 15 H 10 O 5 [Izomeri] |
| Masă molară | 270,2369 ± 0,0142 g / mol C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%, |
| Proprietăți fizice | |
| T ° fuziune | 347,5 ° C |
| Solubilitate | 183 mg · L -1 (apă, 25 ° C ) |
| Presiunea saturată a vaporilor | 1,01 × 10 -10 mmHg ( 25 ° C ) |
| Precauții | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
 Xi Simboluri : Xi : Iritant Fraze R : R36 / 37/38 : Iritant pentru ochi, sistemul respirator și piele. Fraze S : S26 : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și solicitați sfatul medicului. S36 : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată. Fraze R : 36/37/38, Fraze S : 26, 36, |
|
| Ecotoxicologie | |
| LogP | 3.02 |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Apigenina (sau apigenol ) este un compus chimic al familiei flavone , o sub-clasă de flavonoide , care are proprietăți anti-inflamatorii .
Este prezent în pătrunjel , pătlagină , coadă , rozmarin , canabis , floarea pasiunii și, de asemenea, mușețel .
Apigenina este un potențial inhibitor al citocromului P450 2C9 (CYP2C9), o enzimă responsabilă de metabolismul medicamentelor în organism.
Heteroside
La fel ca majoritatea flavonoidelor, apigenina apare în natură sub formă de heterozide :
- apiin (apigenina-7- apioglucoside ) izolat în pătrunjel și țelină
- apigétrine (apigenina-7- glucozid ), prezent în cicoarea false , mușețel Matricaria
- vitexin (apigenina-8-C-glucozidă)
- isovitexin (apigenina-6-C-glucozida sau homovitexine, saponarétine)
- rhoifolin (apigenina-7-O- néohespéridoside )
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- (ro) „ Apigenin ” , pe ChemIDplus
- (ro) Dacă Dayong, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li ZS, Fawcett JP, " Mecanismul de inhibare de către flavone și flavonoli CYP2C9 " , Metabolismul și dispunerea medicamentelor , vol. 37,Martie 2009, p. 629-634. ( DOI 10.1124 / dmd.108.023416 , citiți online )