Adapromină

Adapromină
Structura adaprominei
Identificare
Numele IUPAC 1- (1-adamantil) propan-1-amină
N o CAS 60196-90-9
PubChem 547499
ZÂMBETE CCC (C12CC3CC (C1) CC (C3) C2) N
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C13H23N / c1-2-12 (14) 13-6-9-3-10 (7-13) 5-11 (4-9) 8-13 / h9-12H, 2- 8.14H2.1H3
Std. InChIKey:
RKPSOUZGYPZAHW-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 13 H 23 N
Masă molară 193,3284 ± 0,0122  g / mol
C 80,76%, H 11,99%, N 7,25%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Adapromine este un antiviral clasa de adamantanelor , legate de amantadina , The rimantadine și memantina , și distribuite în Rusia pentru prevenirea și tratamentul gripei umane . Este o similară akylé rimantadina și are o activitate antivirală similară cu acesta din urmă , dar cu un spectru mai larg si este eficient atat impotriva gripei A si virusurile gripale B . S - a observat în Mongolia și Uniunea Sovietică de tulpini rezistente  (in) adapromine, rimantadine și déitiforine (rus de droguri în legătură cu cele două anterioare) , în anii 1980 .

Studiile efectuate prin electroencefalografie (EEG) pe modele animale sugerează că adapromina și moleculele înrudite precum amantadina, bromantanul  ( și ) și memantina au efecte psihanaleptice și poate antidepresive prin intermediul catecolaminei procesului . Aceste efecte psihanaleptice, însă, diferă cantitativ de cele ale psihanalepticelor convenționale, cum ar fi amfetaminele , iar derivații adamantanici au fost descriși drept „  adaptogeni  ” și „actoprotectori”.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) AA Spasov, TV Khamidova, LI Bugaeva și IS Morozov , „  Derivați de Adamantane: proprietăți farmacologice și toxicologice (revizuire)  ” , Revista de chimie farmaceutică , vol.  34, n o  1, ianuarie 2000, p.  1-7 ( DOI  10.1007 / BF02524549 , citiți online )
  3. (ro) LN Lavrova, MK Indulen, GM Ryazantseva, VS Korytnyi și VG Yashunskii , „  Sinteza și activitatea biologică a unor 1-hidroxi-3-aminoalchiladamantani și derivații lor  ” , Pharmaceutical Chemistry Journal , vol.  24, n o  1, ianuarie 1990, p.  35-39 ( DOI  10.1007 / BF00769383 , citiți online )
  4. (en) NA Gavrilova TA Frolenko, ES și GA Semichenko Suboch , "  Sinteza nafto [1,2-d] imidazol care conține fragment adamantil de an  " , Russian Journal of Organic Chemistry , vol.  46, nr .  5, Mai 2010, p.  777-778 ( DOI  10.1134 / S1070428010050349 , citiți online )
  5. (în) VN Rodionov, AS Sklyarova, TV Shamota, PR Schreiner și AA Fokin , "  Dimerizarea reductivă selectivă a seriei homocubane oxime  " , Russian Journal of Organic Chemistry , vol.  47, n o  11, noiembrie 2011, p.  1695-1702 ( DOI  10.1134 / S1070428011110078 , citiți online )
  6. (în) IA Leneva, RG Glushkov și TA Gus'kova , "  Medicamente pentru chimioterapie și profilaxia gripei: mecanisme, eficacitate și siguranță (o recenzie)  " , Pharmaceutical Chemistry Journal , vol.  38, nr .  11, noiembrie 2004, p.  590-596 ( DOI  10.1007 / s11094-005-0036-9 , citiți online )
  7. (ru) KN Kozeletskaia, EB Grinbaum, M. Zhamsrangiĭn, VV Burmistrova și OI Kiselev , „  Izolarea și studiul proprietăților actualelor virusuri gripale A (H1N1) cu o rezistență naturală la remantadină  ” , Voprosy Virusologii , vol.  35, nr .  4, Iulie 1990, p.  289-293 ( PMID  1701588 , citiți online )
  8. (ru) KN Kozeletskaia, VA Karginov, OI Kiseleva, VP Mishin, EB Grinbaum și VV Burmistrova , „  Originea rezistenței la substanțe chimice ale izolatelor naturale ale virusului gripal A  ” , Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk , n o  9, 1995, p.  36-41 ( PMID  7580412 , citiți online )
  9. (ru) SV Krapivin, SA Sergeeva și IS Morozov , „  O analiză spectrală a efectului adaprominei asupra activității bioelectrice a creierului  ” , Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia , vol.  55, n o  3, Mai-iunie 1992, p.  6-8 ( PMID  1458170 , citiți online )
  10. (în) SV Krapivin, Sergeeva SA și IS Morozov , "  Analiza comparativă a efectelor adaptrominei, midantanului și a activității bioelectrice bromantane a creierului șobolanului  " , Buletin de biologie și medicină experimentală , vol.  125, n o  2 Februarie 1998, p.  151-155 ( DOI  10.1007 / BF02496845 , citiți online )
  11. (ru) SV Krapivin și TA Voronina , „  Comparative quantitative pharmacologic-EEG analysis of the effects of psychostimulants  ” , Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk , n o  6, 1995, p.  7-16 ( PMID  7627000 , citiți online )
  12. (în) SV Krapivin, SA Sergeeva, SI Morozov și IU Dulpe , "  Analiza spectrală a efectului activității bioelectrice a midantanului a creierului șobolanului  " , Buletin de biologie și medicină experimentală , vol.  112, nr .  1, Iulie 1991, p.  975-978 ( DOI  10.1007 / BF00841147 , citiți online )
  13. (în) IS Morozov, IA și TA Ivanova Lukicheva , "  Actoprotector and Adaptogen Properties of Adamantane Derivatives (A Review)  " , Pharmaceutical Chemistry Journal , vol.  35, nr .  5, Mai 2001, p.  235-238 ( DOI  10.1023 / A: 1011905302667 , citiți online )