Acid eritorbic

Acid eritorbic
Imagine ilustrativă a articolului Acid eritorbic
Structura acidului D- eritorbic
Identificare
Numele IUPAC (5 R ) -5 - [(1 R ) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran-2 (5 H ) -onă
Sinonime

Acid izoascorbic, D Acid -isoascorbic, D Acid -araboascorbic, D - eritro-hex-2-enoic γ-lactonă, isovitamin C

N o CAS 89-65-6
N o ECHA 100.001.753
PubChem 6981
ChEBI 51438
N o E E315
ZÂMBETE OC = 1 [C @ H] (OC (= O) C = 1O) [C @ H] (O) CO
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-10H, 1H2 / t2-, 5 - / m1 / s1
InChIKey:
CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-10H, 1H2 / t2-, 5 - / m1 / s1
Std. InChIKey:
CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N
Aspect solid cristalin alb până la ușor galben, prog. întunecat. expus la lumină
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 8 O 6   [Izomeri]
Masă molară 176.1241 ± 0,0072  g / mol
C 40,92%, H 4,58%, O 54,5%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 169  până la  172  ° C ( dec. )
Solubilitate 0,1  g · ml -1 (apă), sol. în etanol
Proprietati optice
Puterea rotativă −16,0 ± 1,5 ° (1%, apă)
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
H335  : Poate irita sistemul respirator
P261  : Evitați respirația prafului / fumului / gazului / aburului / vaporilor / sprayului.
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Ecotoxicologie
DL 50 18 000  mg · kg -1 (șobolan, oral )
Compuși înrudiți
Alți anioni Eritorbat de sodiu , izoascorbat de calciu
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul eritorbic , de asemenea , cunoscut sub numele de acid izoascorbic, acidul D -isoascorbique este un acid organic cu formula empirică C 6 H 8 O 6.

Este un stereoizomer al acidului ascorbic ( E300 ). Acidul D- eritorbic este disponibil comercial; acest izomer și acidul L -ascorbic ( vitamina C ) sunt epimerice , diferă doar în configurația atomului de carbon asimetric care transportă gruparea hidroxil .

Acidul eritorbic nu este prezent în mod natural în alimente. Este sintetizat pentru utilizare ca antioxidant dietetic ( numărul E315 ), în special în alimentele procesate (pește, carne). Sinteza sa este mai simplă și mai ieftină decât cea a acidului ascorbic.

Spre deosebire de vitamina C, este ineficientă în prevenirea scorbutului .

Eritorbat de sodiu ( E316 ) este o sare de sodiu a diacidului  ; în mod similar, izoascorbatul de calciu ( E318 ) este o sare de calciu.

Note și referințe

  1. (ro) [PDF] „Acid eritorbic” , FAO
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. [PDF] „Acid D-Isoascorbic” , Sigma-Aldrich SDS din 12 noiembrie 2012, 7  p.
  4. Sigma-Aldrich foaie de compus D - (-) - acid isoascorbic , consultată la 8 decembrie 2014.
  5. (în) Leo ML Nollet ( eds. ), Fidel Toldrá ( dir. ) Și Young-Nam Kim , Handbook of Seafood and Seafood Products Analysis , CRC Press,2010, 928  p. ( citiți online ) , „Vitamine” , p.  342
  6. „  Acidul eritorbic și utilizarea acestuia în carnea gătită  ” [PDF] ,1998(accesat la 4 aprilie 2015 ) , p.  420
  7. (în) Codul regulamentelor federale ale Statelor Unite ale Americii , Biroul de tipărire al guvernului SUA,1965( citește online ) , cap.  Eu, p.  61