Acid 6-aminopenicilanic | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | Acid ( 2S , 5R , 6R ) -6-amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptan-2-carboxilic |
Sinonime |
6-APA |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.008.177 |
N o EC | 208-993-4 |
PubChem | 11082 |
ZÂMBETE |
N12 [C @@ H] ([C @@ H] (N) C2 = O) SC ([C @@ H] 1C (O) = O) (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H12N2O3S / c1-8 (2) 4 (7 (12) 13) 10-5 (11) 3 (9) 6 (10) 14-8 / h3-4,6H, 9H2, 1-2H3, (H, 12,13) / t3-, 4 +, 6- / m1 / s1 |
Aspect | pudră albă |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 8 H 12 N 2 O 3 S [Izomeri] |
Masă molară | 216,257 ± 0,014 g / mol C 44,43%, H 5,59%, N 12,95%, O 22,19%, S 14,83%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | se descompune la 207 ° C |
Solubilitate | 4 g · l -1 (apă, 20 ° C ) |
Precauții | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xn Simboluri : Xn : Nociv Fraze R : R42 / 43 : Poate provoca sensibilizare prin inhalare și contact cu pielea. Fraze S : S22 : Nu respirați praful. S36 / 37 : Purtați îmbrăcăminte și mănuși de protecție adecvate. Expresii R : 42/43, Fraze S : 22, 36/37, |
|
Ecotoxicologie | |
DL 50 | > 1 g · kg -1 (șoareci, ip ) |
LogP | 0,600 |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Acid Acidul 6-aminopenicilanic (6-APA sau) este un compus biciclic. Este nucleul de bază al penicilinelor .
Acidul 6-aminopenicilanic constă dintr-un inel beta-lactamic fuzionat cu un heterociclic tio-azotat cu cinci atomi ( tiazolidină ); inelul beta-lactamic are o funcție amină , iar inelul tiazolidinei poartă doi substituenți metil și o funcție carboxil .
Acidul 6-aminopenicilanic este nucleul bazic al penicilinelor .
De la lucrările lui Doyle, Nayler și Rolinson, acesta a fost obținut din fermentarea mucegaiului peniciliu și este utilizat ca un compus inițial în prepararea multor peniciline semisintetice .
6-APA se prepară din penicilina G obținută prin fermentare. Lanțul lateral este îndepărtat microbiologic, enzimatic sau chimic ca mai jos.
A fost propusă o metodă chimică de preparare a 6-APA din acidul 6- (2-fenilacetamido) penicilanic (sau penicilina G):
Acidul 6-aminopenicilanic poate reacționa periculos cu acizi , agenți oxidanți, alcooli , săruri de metale grele și glicerol .