Acid 3-hidroxipentanoic

Acid 3-hidroxipentanoic
Acid 3-hidroxipentanoic.png
Structura acidului 3-hidroxipentanoic
Identificare
Numele IUPAC Acid 3-hidroxipentanoic
Sinonime


Acid β-hidroxipentanoic , acid 3-hidroxivaleric

N o CAS 10237-77-1 (racemicsauenantiomerR?)
N o ECHA 100.123.761
PubChem 107802
ZÂMBETE CCC (CC (= O) O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C5H10O3 / c1-2-4 (6) 3-5 (7) 8 / h4,6H, 2-3H2,1H3, (H, 7.8)
Std. InChIKey:
REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 5 H 10 O 3   [Izomeri]
Masă molară 118,1311 ± 0,0056  g / mol
C 50,84%, H 8,53%, O 40,63%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul 3-hidroxipentanoic sau acidul β-hidroxipentanoic , este un compus chimic cu formula H 3 C-CH 2 CHOH-CH 2 -COOH. Acest corp cetonic este biosintetizat în ficat din acizi grași cu număr impar și este transportat de sângele din care trece rapid prin creier .

Spre deosebire de 4-cetone, β-hidroxipentanoatul este anaplerotic , ceea ce înseamnă că poate umple depozitul de metaboliți în ciclul Krebs . Triheptanoin , o trigliceridă , este utilizat clinic pentru a produce β-hidroxipentanoatul.

Stereochimie

Atomului de carbon care poartă grupa hidroxil este asimetric , astfel încât molecula este chiral . Acidul Β-hidroxipentanoic este, prin urmare, sub forma unei perechi de enantiomeri  :

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Renee P. Kinman, Takhar Kasumov, Kathryn A. Jobbins, Katherine R. Thomas, Jillian Adams, Lisa N. Brunengraber Gerd Kutz, Wolf-Ulrich Brewer, Charles R. Roe și Henry Brunengraber, "  Parenteral și Enteral Metabolismul triheptanoinei anaplerotice la șobolani normali  ” , Am J Physiol Endocrinol Metab , vol.  291, nr .  4,2006, E860 - E866 ( PMID  16705058 , DOI  10.1152 / ajpendo.00366.2005 ) Retipărire
  3. http://www.chemsort.com/Home/ShowOne/390812