Acid 3-dehidroshikimic

Acid 3-dehidroshikimic
Structura acidului 3-dehidroshikimic
Identificare
Numele IUPAC Acid (4 S , 5 R ) -4,5-dihidroxi-3-oxociclohexen-1-carboxilic
N o CAS 2922-42-1
N o ECHA 100.162.474
PubChem 439774
ZÂMBETE C1 [C @ H] ([C @@ H] (C (= O) C = C1C (= O) O) O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C7H8O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1,5-6,9-10H, 2H2, (H , 11.12) / t5-, 6- / m1 / s1
Std. InChIKey:
SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 7 H 8 O 5   [Izomeri]
Masă molară 172.1354 ± 0,0077  g / mol
C 48,84%, H 4,68%, O 46,47%,
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H319, P305 + P351 + P338, H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul 3-déshydroshikimique este un metabolit al căii shikimat de biosinteză a aminoacizilor aromatici . Este, de asemenea, un precursor al acidului galic la anumite plante și anumite bacterii .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. foaie Sigma-Aldrich compusă din acid 3-dehidroshikimic ≥97,0% (HPLC) , accesată la 19 august 2016.
  3. (în) PM Dewick și E. Haslam , „  Biosinteza fenolului în plantele superioare. Acid galic.  ” , Revista Biochimică , vol.  113, nr .  3, Iulie 1969, p.  537-542 ( PMID  5807212 , PMCID  1184696 , DOI  10.1042 / bj1130537 , citiți online )
  4. (în) Ryann M. Muir, Ana M. Ibáñez, Sandra L. Uratsu, Elizabeth S. Ingham, Charles A. Leslie Gale H. McGranahan, Neelu Batra, Sham Goyal, Jorly Joseph D. Eluvathingal Jemmis și Abhaya M Dandekar , „  Mecanismul biosintezei acidului galic la bacterii ( Escherichia coli ) și nuc ( Juglans regia )  ” , Plant Molecular Biology , vol.  75, nr .  6, aprilie 2011, p.  555-565 ( PMID  21279669 , PMCID  3057006 , DOI  10.1007 / s11103-011-9739-3 , citiți online )