3-Aminofenol | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 3-Aminofenol |
Sinonime |
m -aminofenol, meta -aminofenol, 3-hidroxianilină, m -hidroxianilină , meta- hidroxianilină |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.008.830 |
N o EC | 209-711-2 |
N o RTECS | SJ4900000 |
PubChem | |
ChEBI | 28924 |
ZÂMBETE |
C1 = CC (= CC (= C1) O) N , |
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C6H7NO / c7-5-2-1-3-6 (8) 4-5 / h1-4,8H, 7H2 InChIKey: CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N |
Aspect | cristale ortorombice incolore |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 6 H 7 N O [izomeri] |
Masă molară | 109,1259 ± 0,0058 g / mol C 66,04%, H 6,47%, N 12,84%, O 14,66%, |
pKa | 4,37 (amină; apă, 20 ° C)
9,82 (fenol; apă, 20 ° C) |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 122 ° C |
Solubilitate | 26,2 g · L -1 (20 ° C) |
Masa volumică | 0,99 g · cm -3 (25 ° C) |
Temperatura de autoaprindere | 164 ° C la 15 hPa |
Punct de aprindere | 178 ° C |
Presiunea saturată a vaporilor | 1,86 10 −3 mmHg (25 ° C) |
Precauții | |
SGH | |
Avertizare H302, H332, H411, P273, H302 : Nociv în caz de înghițire H332 : Nociv în caz de inhalare H411 : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P273 : Evitați eliberarea în mediu. |
|
NFPA 704 | |
0 2 0 | |
Ecotoxicologie | |
DL 50 | 401 mg · kg -1 (șoarece, oral) |
LogP | 0,17 |
Compuși înrudiți | |
Izomer (i) |
2-Aminofenol 4-Aminofenol |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
3-aminofenol este un compus organic aromatic cu formula C 6 H 4 (NH 2 ) (OH). Se compune dintr-un inel benzenic substituit de o grupare hidroxil ( fenol ) și o grupare amină ( anilină ) la pozițiile 1 și 3. Este, prin urmare, unul dintre cei trei izomeri ai aminofenolului , compusul meta , ambii alții fiind 2-aminofenol ( orto ) și 4-aminofenol ( para ).
Compusul este ușor solubil în apă, mult mai solubil în etanol, eteri, acizi și baze. Apare ca un solid incolor care devine gri când este expus la aer.
3-aminofenolul poate fi preparat prin topirea acidului 3-aminobenzensulfonic de sodiu (adică prin încălzirea cu NaOH la 245 ° C timp de 6 ore) sau din resorcinol printr-o reacție de substituție cu hidroxidul de amoniu .
Una dintre cele mai relevante aplicații ale substanței este sinteza 3- (dietilamino) fenolului, un intermediar cheie pentru prepararea mai multor coloranți fluorescenți (de exemplu, rodamina B ). Alte utilizări ale compusului includ fabricarea de vopsele de păr și stabilizatori pentru termoplastice care conțin clor .
În cele din urmă, poate fi utilizat pentru a prepara medicamente precum acidul 4-aminosalicilic , edrofonul și neostigmina , precum și produsele agrochimice precum formetanatul .