2-Hexanonă

2-Hexanonă
Imagine ilustrativă a articolului 2-Hexanonă
Identificare
Numele IUPAC hexan-2-one
Sinonime

metil butil cetonă, metil n -butil cetonă , MBK, propilacetonă

N o CAS 591-78-6
N o ECHA 100.008.848
PubChem 11583
ZÂMBETE CCCCC (= O) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = InChI = 1S / C6H12O / c1-3-4-5-6 (2) 7 / h3-5H2,1-2H3
InChIKey:
QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N
Aspect lichid incolor cu un miros similar cu acetonă
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 12 O   [izomeri]
Masă molară 100,1589 ± 0,0059  g / mol
C 71,95%, H 12,08%, O 15,97%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune −55,5 ° C
T ° fierbere 127,6 ° C
Solubilitate 14  g · L -1 (apă, 20 ° C)
Masa volumică 0,8113  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 423 ° C
Punct de aprindere 25 ° C
Presiunea saturată a vaporilor 0,36 kPa (20 ° C)
Vascozitate dinamica 0,63 mPa s (20 ° C)
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxic H226, H336, H361f, H372, H226  : Lichid și vapori inflamabili
H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli
H361f  : Suspectat de a dăuna fertilității.
H372  : Risc demonstrat de deteriorare gravă a organelor (indicați toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) după expunere repetată sau expunere prelungită (indicați calea de expunere dacă este demonstrat în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu conduce la același pericol)
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

3 2 0  
Ecotoxicologie
DL 50 2590  mg · kg -1 (șobolan, oral)
LogP 1,38
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

2-hexanonă , -2-onă hexan sau metil butii cetonă este o cetonă cu formula C 6 H 12 O.

Proprietăți

Acest compus dizolvă azotat de celuloză , polimeri de vinil și copolimeri, precum și rășini naturale și sintetice. Este recomandat ca solvent, mai ales în vopsele, deoarece este inactiv din punct de vedere fotochimic .

Cu toate acestea, valoarea sa limită de expunere rămâne foarte mică. 2-hexanona este de fapt absorbită de plămâni, pe cale orală și prin piele, iar metabolitul său, 2,5-hexanedionă , este neurotoxic . Testele efectuate pe animale au arătat că efectul neurotoxic al 2-hexanonei poate fi potențat prin administrarea simultană a 2-butanonei (sau metil etil cetonă , MEK).

2-Hexanona poate forma, de asemenea, amestecuri vapori-aer foarte inflamabile. Compusul are un punct de aprindere de 25 ° C. Intervalul de explozie este de 1,2% vol. (50 g / m 3 ) și 9,4% vol. ca limite explozive .

Sinteză

2-Hexanona poate fi produsă în cantități mici în laborator prin hidratarea 1-hexinei  :

Sinteza 2-Hexanone A.svg

Oxidarea 2-hexanolului produce și 2-hexanonă:

Sinteza 2-Hexanone B.svg

O altă sinteză este posibilă datorită reacției Grignard cu acetonitril și bromură de butilmagneziu  :

Sinteza 2-Hexanone C.svg

Referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .