1,4-diclorobenzen

Paradichlorobenzen
structura moleculară a paradiclorobenzenului.
Identificare
Numele IUPAC 1,4-diclorobenzen
Sinonime

para-diclorobenzen

N o CAS 106-46-7
N o ECHA 100.003.092
N o EC 203-400-5
Aspect cristale incolore până la albe, cu miros caracteristic.
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 4 Cl 2   [Izomeri]
Masă molară 147,002 ± 0,009  g / mol
C 49,02%, H 2,74%, Cl 48,23%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 53  ° C
T ° fierbere 174  ° C
Solubilitate în apă: la 25  ° C : 80  mg · l -1
Masa volumică 1,2  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 413  ° C
Punct de aprindere 66  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer 6,2 - 16  % vol
Presiunea saturată a vaporilor la 20  ° C  : 170  Pa
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K.
Valori calculate:
114.866 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 81,426 554
286 12,85 111.069 756
330 56,85 124.389 846
373 99,85 136.307 927
416 142,85 147.217 1.001
460 186,85 157.413 1.071
503 229,85 166.504 1.133
546 272,85 174.800 1.189
590 316,85 182,531 1.242
633 359,85 189.409 1.288
676 402,85 195 674 1331
720 446,85 201.508 1371
763 489,85 206.697 1.406
806 532,85 211.428 1,438
850 576,85 215.842 1.468
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 219.781 1495
936 662,85 223.387 1.520
980 706,85 226.770 1.543
1.023 749,85 229.808 1.563
1.066 792,85 232.609 1.582
1 110 836,85 235.258 1.600
1.153 879,85 237 657 1.617
1.196 922,85 239 887 1.632
1.240 966,85 242.010 1646
1.283 1.009,85 243 943 1.659
1.326 1.052,85 245.746 1.672
1370 1096,85 247,462 1.683
1.413 1.139,85 249,016 1.694
1.456 1.182,85 250 448 1.704
1.500 1 226,85 251 784 1.713
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare 8,92  ± 0,02  eV (gaz)
Precauții
SGH
SGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxicSGH09: Periculos pentru mediul acvatic
Avertizare H319, H351, H410, H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
H351  : Suspectat de a provoca cancer ( indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu provoacă același pericol)
H410  : Foarte toxic pentru organismele acvatice, are efecte pe termen lung
WHMIS
B3: Lichid combustibilD2A: Material foarte toxic care provoacă alte efecte toxice
B3, D2A, B3  :
Punct de aprindere a lichidului combustibil = 66  ° C cupă închisă (metoda nu este raportată)
D2A  : Material foarte toxic care provoacă alte efecte toxice
Carcinogenitate: IARC grup 2B

Divulgare la 0,1% conform criteriilor de clasificare
NFPA 704

Simbol NFPA 704

2 2 0
Transport
-
   3077   
Număr ONU  :
3077  : SUBSTANȚĂ PERICULOASĂ PENTRU MEDIU, SOLIDĂ, NOS
Clasificarea IARC
Grupa 2B: posibil cancerigenă pentru oameni
Inhalare putin toxic
Piele iritant
Ochi iritant
Ingerare periculos
Ecotoxicologie
LogP 3.37
ADI 0,11 mg / kg greutate corporală / zi
Pragul mirosului scăzut: 0,12  ppm
înalt: 15  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

1,4-diclorbenzen sau paradiclorbenzen (PDCB) este un compus aromatic organoclorurate formula empirică C 6 H 4 Cl 2 . Constând dintr-un inel benzenic substituit cu doi atomi de clor , este unul dintre cei trei izomeri diclorobenzenici . Apare ca un solid cristalin alb cu miros camforic. Este utilizat în mod obișnuit ca insecticid , (în special repulsiv la molii ) și deodorant , sub formă de bile, care se numește „bile de molii” sau bloc.

Aproape insolubil în apă, PDCB se dizolvă în acetonă , dietil eter , benzen , cloroform și disulfură de carbon .

Datorită toxicității sale asupra mediului și a naturii sale cancerigene pentru oameni sau mamifere domestice, au fost în curs de pregătire acțiuni din 2004 pentru înlocuirea alternativelor la PDCB în cele două utilizări principale ale consumatorilor săi (respingător de molii și deodorant).

Ecotoxicologie

Acest produs, deși nu este foarte solubil în apă, este foarte toxic pentru organismele acvatice.

Toxicologie

Expunerea repetată sau prelungită la mirosul său poate provoca iritarea gâtului și chiar otrăvirea . Efectele cancerigene ale acestei substanțe au fost dovedite la animale .

Strategia de reducere a riscurilor pentru consumatori

În Franța, cele două ministere responsabile pentru sănătate și mediu au contactat AFSSE pe23 februarie 2004să pregătească și să propună măsuri comunitare menite să protejeze mai bine consumatorul de acest produs chimic A fost creat un grup de lucru, extins la doi experți externi (CAP și INRS) care au contribuit la raportul de evaluare a riscurilor. După întâlnirea cu reprezentanții industriei chimice, grupul a emis un aviz prezentat CES și adoptat în unanimitate, care a bazat un raport AFSSET prezentat îndecembrie 2004 către ministerele în cauză.

Riscul de expunere este legat în principal de pesticide anti-molii compuse din 1,4-diclorobenzen (75% din piața europeană la începutul anilor 2000) și de blocurile de deodorante utilizate în toalete sau pentru aerul anumitor spații. Acestea sunt în principal țări din sudul Europei (Franța, Spania și Italia în majoritate) care utilizează aceste produse.

Producătorii au declarat pentru AFSSE (acum parte a ANSES ) că piața de uz casnic a scăzut, în special de când PDCB a fost recunoscut ca fiind cancerigen de categoria 3 de către organismele comunitare (înAprilie 2004). De asemenea, se află pe lista substanțelor active biocide care necesită o evaluare completă (directiva privind biocidele 98/8 / C) pentru a-și menține autorizația de introducere pe piață, dar trebuie să fie evaluați și eventualii înlocuitori (inclusiv piretroizi).

AFSSE, consultând producătorii și asociațiile de consumatori, a studiat:

pentru a concluziona că a fost necesar:

În iunie 2011, ANSES publică un aviz și un raport cu privire la modificările aduse metodei de elaborare a valorilor ghidului calității aerului interior, în care specifică în ceea ce privește paradichlorobenzenul că „utilizarea sa este interzisă începând cu 22 august 2008 ca substanță activă biocidă în tipurile de produse 18 și 19 (insecticide, acaricide, repelente) cu referire la decizia europeană 2007/565 / CE luată în cadrul directivei europene 98/8 / CE ” .

Izomeri

Există alți doi izomeri ai diclorobenzenului:

care se folosesc doar ca reactivi intermediari.

Referințe

  1. 1, 4 - DICHLOROBENZENE , fișă (e) de securitate a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  4. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  5. „1,4-diclorobenzen” , pe ESIS , accesat la 22 februarie 2009
  6. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Global Carcinogenicity Evaluations for Humans, Group 2B: Possibly Carcinogenic for Humans  ” ( ArhivăWikiwixArchive.isGoogleCe să facem? ) , Pe http: // monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
  7. Număr index 602-035-00-2 în tabelul 3.1 din apendicele VI la regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  8. „  1,4-diclorobenzen  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
  9. Concentrații / aporturi zilnice acceptabile și concentrații tumorogene / doze de substanțe prioritare calculate conform criteriilor de sănătate , publicate de Health Canada
  10. „  p-Diclorobenzen  ” , la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )
  11. Introducerea numărului CAS „106-46-7” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 6 ianuarie 2019 (este necesar JavaScript)
  12. Strategia de reducere a riscurilor de consum pentru paradiclorobenzen de la AFSSET .
  13. 1 st iulie 2010 AFSSA cu AFSSET a fuzionat devenind ANSES, siguranță Agenția franceză de produse alimentare, mediului și muncii.
  14. ANSES (Raport colectiv de experți) Propunerea valorilor ghidului calității aerului interior p.52, aprilie 2011