Etanolat de sodiu

Etanolat de sodiu
Identificare
N o CAS 141-52-6
N o ECHA 100.004.989
N o EC 205-487-5
ZÂMBETE C (C) [O -]. [Na +]
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C2H5O.Na / c1-2-3; / h2H2,1H3; / q-1; +1
Aspect solid alb uneori galben
Proprietăți chimice
Formula brută C 2 H 5 Na O   [izomeri]
Masă molară 68,0503 ± 0,0023  g / mol
C 35,3%, H 7,41%, Na 33,78%, O 23,51%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 260  ° C
T ° fierbere > 260  ° C , descompunere
Masa volumică 0,868  g · cm -3
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Fraze R  :
R11  : Foarte inflamabil.
R14  : Reacționează violent cu apa.
R34  : Provoacă arsuri.


Fraze R  :  11, 14, 34,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Etoxidul de sodiu este un compus organic cu formula C 2 H 5 ONa. Este o pulbere gălbuie care este solubilă în solvenți polari precum etanolul . De obicei este folosit ca bază puternică .

Pregătirea

Puține protocoale au fost menționate pentru prepararea solidului anhidru . Acest compus este preparat în general în soluție în etanol și este disponibil comercial în soluție în etanol. Se prepară ușor în laborator, reacționând sodiu metalic cu etanol pur:

2 C 2 H 5 OH + 2 Na → 2 C 2 H 5 ONa + H 2


Un alt proces, mai puțin costisitor, implică reacția hidroxidului de sodiu cu etanolul anhidru. Această reacție are dezavantajul de a nu transforma 100% etanol, dar poate fi suficientă pentru anumite aplicații. Sarea obținută poate fi purificată prin precipitare din acetonă anhidră. Acest proces poate fi îmbunătățit prin îndepărtarea moleculelor de apă produse folosind site moleculare .


Reacții

Solidul devine negru atunci când este expus la aer uscat, deoarece apoi suferă oxidare . În aerul umed, se hidrolizează rapid și formează hidroxid de sodiu și etanol. Astfel, conservarea etanolatului de sodiu nu este evidentă și produsul este frecvent contaminat cu NaOH și EtOH.

Etanolatul de sodiu este adesea utilizat în condensarea Claisen și în sinteza malonică . Este capabil să deprotoneze carbonul alfa al unei molecule de ester prin formarea unui enolat . Esterul poate suferi, de asemenea, o substituție nucleofilă numită transesterificare . Dacă reactivul este un ester etilic , transesterificarea cu etanolat de sodiu nu are efect, deoarece ar produce aceeași moleculă. Practic, este de preferat ca amestecul alcool / alcoolat să corespundă grupării alchil a esterului, astfel încât să se minimizeze numărul de produse obținute.


Securitate

Etanolatul de sodiu este o bază puternică și, prin urmare, coroziv.


Vezi și tu

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. K. Sinclair Whitaker, D. Todd Whitaker, Enciclopedia "Sodium Ethoxide" a reactivilor pentru sinteza organică 2001. DOI : 10.1002 / 047084289X.rs070
  3. CS Marvel și EE Dreger, Acetopiruvat de etil , Org. Sintetizator. 6 , col.  „zbor. 1 ",1926, 40  p. , p.  328
  4. Brevetul SUA 1978647 , Olson, E. & Twining, RH, „Metodă de fabricare a alcoolilor metalelor alcaline”, emis în 1934-10-30 
  5. Brevetul SUA 3479381 , Mitchell M., „Prepararea alcoolilor metalici”, emis în 18.11.1969  
  6. M. Eagleson „Chimie de enciclopedie concisă” p.997 .