Eliminarea Hofmann , cunoscută și sub denumirea de metilare exhaustivă, este o reacție în care o amină reacționează pentru a forma o amină terțiară și o alchenă , prin exces de iodometan , urmată de o reacție cu oxid de argint , de apă și alimentare cu căldură.
După primul pas, se creează o sare cuaternară de iodură de amoniu . După înlocuirea iodului cu un anion hidroxil , are loc o reacție de eliminare prin încălzire pentru a forma o alchenă și o amină terțiară.
Cu amine asimetrice, alchena formată predominant este cea mai puțin substituită și, în general, cea mai puțin stabilă, o caracteristică numită „regula lui Hofmann”. Acesta este opusul a ceea ce se întâmplă cu o reacție de eliminare normală în care cel mai stabil produs este în majoritate ( regula Zaïtsev ).
Această reacție poartă numele inventatorului său, August Wilhelm von Hofmann .