Nitroglicerină

Pericol H200 , H201 , H300 , H310 , H330 , H373 și H411 H200 : Explosiv instabil
H201 : Exploziv: pericol de explozie în masă
H300 : Fatal în caz de înghițire
H310 : Fatal în contact cu pielea
H330 : Fatal dacă este inhalat
H373 : Pericol de deteriorare suspectată a organelor (enumerați toate organele afectate, dacă este cunoscut) după expunere repetată sau expunere prelungită (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu cauzează același pericol)
H411 : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată

NFPA 704

3 2 4

Transport

1204

Număr ONU :
1204 : SOLUȚIE ALCOLICĂ DE NITROGLICERINĂ cu cel mult 1% nitroglicerină
Clasă:
3
Cod de clasificare:
D : Lichide explozive desensibilizate
Etichetă: 3 : Lichide inflamabile Ambalare: Grupa de ambalare II : substanțe periculoase medii;

3064

Număr ONU :
3064 : SOLUȚIE ALCOLICĂ DE NITROGLICERINĂ cu mai mult de 1 la sută dar nu mai mult de 5 la sută Nitroglicerină
Clasa:
3
Cod de clasificare:
D : Lichide explozive desensibilizate
Etichetă: 3 : Lichide inflamabile Ambalare: Grupa de ambalare II : materiale moderat periculoase;

0143

Număr ONU :
0143 : NITROGLICERINA DESENSIBILIZATĂ cu cel puțin 40% (masă) de flegmatizator nevolatil insolubil în apă
Clasa:
1
Cod de clasificare:
1.1D : Substanțe și articole care prezintă un risc de explozie în masă (o explozie în masă este o explozie care afectează aproape instantaneu aproape întreaga sarcină).
Substanță explozivă detonantă secundară sau pulbere neagră sau articol care conține o substanță explozivă detonantă secundară, în orice caz fără mijloace de inițiere sau încărcare cu combustibil sau articol care conține o substanță explozivă primară și care are cel puțin două dispozitive de siguranță eficiente.
Etichete: 1 : Substanțe și articole explozive 6.1 : Substanțe toxice

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Nitroglicerină , eter trinitrique glicerol , gliceril trinitrat , trinitrat de glicerol sau gliceril trinitrat este un compus chimic dens, lichid incolor, uleios, exploziv și extrem de toxic , obținut prin condensarea a glicerolului cu acidul azotic . Este utilizat la fabricarea explozivilor și, mai ales , la dinamită , care este utilizată în industria construcțiilor și demolărilor . Poate avea și uz medical , ca vasodilatator . La descompunere, nitroglicerina capătă o nuanță galbenă datorită acidificării mediului.

Poveste

Nitroglicerina a fost descoperită de Ascanio Sobrero în1847, când lucra cu Théophile-Jules Pelouze la Universitatea din Torino . Procesul industrial de fabricație a fost dezvoltat de Alfred Nobel în anii 1860 . Compania sa a exportat un amestec de nitroglicerină și praf de pușcă numit „petrol detonant suedez”, care a fost rapid interzis în urma unor accidente catastrofale. El a descoperit și în1866că nitroglicerina ar putea fi stabilizată prin amestecarea ei cu un nisip silicios de origine naturală: kieselguhr . Ulterior, acest lucru a condus la dezvoltarea dinamitei și a amestecurilor similare ( dualină și litofractor ), în care nitroglicerinei i se adaugă compuși inerți sau combustibili absorbanți (de exemplu nitroceluloză pentru a face un gel de culoare galbenă, gelatina explozivă ).

de fabricație

Nitroglicerina se produce în laborator prin reacția ( glicerolului ) cu acidul azotic .

C 3 H 5 (OH) 3+ 3HNO 3→ C 3 H 5 (NO 3 ) 3+ 3H 2 O

Temperatura nu trebuie să depășească 30 ° C în timpul reacției sub risc de explozie. Nitroglicerina se stabilizează și se spală cu apă și carbonat de sodiu până când devine neutră. Această reacție chimică extrem de periculoasă este efectuată de profesioniști în laboratoare special echipate. Emil Nobel (în) , fratele lui Alfred Nobel , a murit tragic.

Aici este metoda folosită de Emile Kopp la XIX - lea secol . Acesta din urmă folosește un amestec de părți egale de acid azotic fumant și acid sulfuric la 66 ° Bé (d = 1,83). Amestecul este turnat într-un balon păstrat într-un rezervor de răcire. Turnat în această glicerină amestec (aproximativ jumătate din greutatea acidului azotic), operația trebuie făcută lent , cu agitare constantă și să mențină lichidul în termen de 20 ° C . Lichidul rezultat trebuie turnat într-o cantitate mare de apă rece. Eterul trinitric al glicerinei, denumit în mod obișnuit nitroglicerină, se așează la baza recipientului. Nitroglicerina astfel obținută conține urme de apă și, prin urmare, nu poate fi depozitată. Prin urmare, trebuie purificat de apa sa.

Chiar și atunci când este răcită, nitroglicerina este extrem de instabilă și se poate descompune foarte repede într-o explozie violentă. Mulți chimiști amatori au murit încercând să-l fabrice sau să-l depoziteze.

Proprietăți

Este un material foarte sensibil la frecare, șocuri, creșteri de temperatură și scântei.

Sensibilitatea sa la șoc este totuși relativă - și mult mai mică decât ceea ce pretinde legenda transmisă de cinema pentru latura sa spectaculoasă (în special în filmul The Wages of Fear sau Once Upon a Revolution ). Într-adevăr, o picătură de nitroglicerină eliberată de la înălțimea unui om sau chiar de câteva zeci de metri (înălțimea care o va face să atingă viteza sa terminală ) nu explodează, energia șocului fiind absorbită de deformarea sa.

Testele au arătat că un flacon de sticlă umplut cu nitroglicerină, dar complet lipsit de orice urmă de produs de pe peretele său exterior ar putea fi precipitat de pe o stâncă și să se spargă pe roci fără a exploda . Pe de altă parte, aceeași sticlă, căzută de la o înălțime de doar câțiva centimetri pe un sol dur (metal, piatră), ar exploda cu siguranță dacă sticla (sau pământul) ar fi acoperită cu un strat subțire de nitroglicerină (în timpul contactul cu solul, pelicula externă de nitroglicerină suferă o percuție reală între două materiale dure, ceea ce determină detonarea acesteia, apoi, printr-un fenomen cunoscut sub numele de „de simpatie”, explozia nitroglicerinei conținută în sticlă). Infiltrarea pe pereții containerelor utilizate pentru transportul său ar fi, prin urmare, cauza accidentelor atribuite greșit sensibilității ridicate a nitroglicerinei. Cu toate acestea, lovirea cu un ciocan ar fi o idee foarte proastă: supus unui șoc energic și concentrat, acesta explodează conform unui prim regim de detonare, situat în jurul a 2000 m · s -1 . Dacă este inițiat cu un detonator adecvat, atunci viteza sa de detonare depășește 7000 m · s -1 . Fără a putea explica încă motivul sau mecanismul, nitroglicerina este astfel singurul exploziv cunoscut care are două regimuri de detonare.

Stabilitate

În forma sa pură și la temperatura camerei, nitroglicerina este stabilă și poate fi depozitată fără limită de timp (o probă preparată de Sobrero este astfel păstrată întotdeauna la Torino , în întuneric). Pe de altă parte, dacă păstrează urme de acid din fabricarea sa, se degradează în câteva zile, devenind verzuie (eliberare de gaz azotat) și apoi devine extrem de periculos de manipulat.

Ne-am dat seama rapid că ar putea fi „desensibilizat” prin răcirea acestuia până când s-a solidificat . Din păcate, procesul de reîncălzire necesar pentru a putea fi folosit a fost, de asemenea, riscant. Nitroglicerina poate deveni periculoasă și la temperaturi foarte scăzute ( p. 75/178 din ghidul OSCE).

Un alt mod de a-l desensibiliza este să-l diluați cu un solvent , cum ar fi etanol sau acetonă .

În cele din urmă, poate fi absorbit și de materiale inerte ( kieselguhr , rumeguș etc. ) sau de materiale active ( nitrați alcalini, nitroceluloză , alți explozivi etc. ): aceasta dă dinamite , despre care se spune că sunt inerte sau, respectiv, active.

Există sute de formulări, care permit prepararea dinamitelor cu caracteristici foarte precise.

Utilizare medicală

În medicină, nitroglicerina, numită în acest caz trinitrin , trinipatch , discotrină , epinitril , nitriderm sau natispray , poate fi utilizată în doze mici în anumite afecțiuni cardiace, cum ar fi angina pectorală sub formă de tablete , spray-uri sub limbă ( sublingual ), perfuzie intravenoasă continuă sau plasturi transdermici ( plasturi ). Eficacitatea sa a fost descrisă încă din 1879.

Efectul principal este vasodilatația , adică lărgirea vaselor de sânge , ceea ce face posibilă creșterea fluxului coronarian și scăderea presiunii arteriale . Are, prin acest mijloc, un efect antispastic. Scade consumul de oxigen al miocardului și mărește aportul acestui gaz către mușchiul inimii. Nitroglicerina este transformată de organism în oxid nitric de către o enzimă numită aldehidă dehidrogenază mitocondrială (ALDH), care o descompune în mitocondrii . Oxidul nitric produce apoi efectul vasodilatator . Efectul ALDH a fost descoperit în 2002 de Jonathan Stamler și Zohiqiang Chen , de la Universitatea Duke , Durham , Carolina de Nord .

Un efect secundar notabil este apariția durerilor de cap.

În cazul nașterii vaginale a gemenilor, nitroglicerina este utilizată în cazurile de hipertonie uterină sau retracție cervicală atunci când se efectuează manevre intrauterine pe al doilea gemeni: trinitrin sublingual ( 150 μg ), unul sau mai multe două spray-uri.

Face parte din lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată înaprilie 2013).

Referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
Intrarea „Glicerol trinitrat” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 12 aprilie 2009 (JavaScript este necesar)
NITROGLYCERINE , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
„NITROGLYCERIN” în Banca de date privind substanțele periculoase (accesat la 16 iulie 2012)
Număr index 603-034-00-X în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
Număr index 603-034-01-7603-034-01-7 ] în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
Manualul OSCE pentru cele mai bune practici privind muniția convențională (a se vedea Decizia nr . 6/08) privind cele mai bune practici pentru marcare, înregistrare, gestionarea stocurilor de evidență, securitate fizică, transport și distrugerea munițiilor convenționale), Organizație pentru securitate și cooperare în Europa, 178 p. )
„ CLASIFICARE ANATOMICĂ, TERAPEUTICĂ ȘI CHIMICĂ ” , pe vidal.fr (accesat la 19 martie 2019 ) .
Murrell W, Nitroglicerina ca remediu pentru angina pectorală , Lancet, 1879; 1: 80–81
Asrress KN, Williams R, Lockie T și colab. Fiziologia anginei și ameliorarea acesteia cu nitroglicerina: informații din măsurătorile de laborator invazive ale cateterului în timpul exercițiului , Circulation, 2017; 136: 24-34
„ Azot și derivați înrudiți ” , pe pharmacomedicale.org (accesat la 15 martie 2021 )
Lista model OMS a medicamentelor esențiale, lista 18 , aprilie 2013

Vezi și tu

Lista compușilor explozivi