Xilidina
Xilidină este un compus aromatic cu formula empirică C 6 H 3 (CH 3 ) 2 (NH 2 ), constând dintr-un inel benzenic substituit cu o grupare amină ( anilină ) și două grupări metil. Spre deosebire de ceilalți izomeri ai dimetilanilinei din care face parte, niciunul dintre grupurile metilice ale xilidinei nu înlocuiește pe grupa amină (care, prin urmare, rămâne o amină primară, spre deosebire de exemplu N , N- dimetilanilina care este o amină terțiară), dar sunt toate pe inelul benzenic. Datorită posibilei poziții relative a celor trei substituenți pe inel, xilidina există ca șase izomeri.
Proprietăți
| Xilidina | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Numele de familie | 2,3-xilidină | 2,4-xilidină | 2,5-xilidină | 2,6-xilidină | 3,4-xilidină | 3,5-xilidină |
| Sinonime | 2,3-dimetilanilină 1-amino-2,3-dimetilbenzen |
2,4-dimetilanilină 1-amino-2,4-dimetilbenzen |
2,5-dimetilanilină 1-amino-2,5-dimetilbenzen |
2,6-dimetilanilină 1-amino-2,6-dimetilbenzen |
3,4-dimetilanilină 1-amino-3,4-dimetilbenzen |
3,5-dimetilanilină 1-amino-3,5-dimetilbenzen |
| Structura |
|
|
|
|
|
|
| numar CAS | ||||||
| (amestec de izomeri) | ||||||
| Numărul EINECS | 201-755-0 | 202-440-0 | 202-451-0 | 201-758-7 | 202-437-4 | 203-607-0 |
| 215-091-4 (amestec de izomeri) | ||||||
| PubChem | 6893 | 7250 | 7259 | 6896 | 7248 | 7949 |
| Formula brută | C 8 H 11 N | |||||
| Masă molară | 121,18 g / mol | |||||
| Stat ( CNTP ) | Lichid | Solid | Lichid | |||
| Aspect | Lichidul incolor până la gălbui (cu excepția solidului cristalin incolor 3,4-), tind să se întunece la lumină | |||||
| Punct de fuziune | 2 ° C | −16 ° C | 15,5 ° C | 11,2 ° C | 51 ° C | 9,8 ° C |
| Punct de fierbere | 222 ° C | 214 ° C | 218 ° C | 215 ° C | 228 ° C | 220 ° C |
|
Punct de aprindere (cupă închisă) |
96 ° C | 90 ° C | 93 ° C | 91 ° C | 98 ° C | 93 ° C |
| Punct de autoaprindere | 545 ° C | 520 ° C | 520 ° C | 490 ° C | 580 ° C | |
|
Densitate ( 20 ° C ) |
0,99 g · cm -3 | 0,99 g · cm -3 | 0,98 g · cm -3 | 0,98 g · cm -3 | 1,07 g · cm -3 | 0,97 g · cm -3 |
|
solubilitate (apă, 20 ° C ) |
1,5 g · l -1 | 5 g · l -1 | 5,6 g · l -1 ( 12 ° C ) | 13 g · l -1 | 1,1 g · l -1 ( 25 ° C ) | 4,8 g · l -1 |
|
Vapori saturați sub presiune |
13 Pa ( 25 ° C ) |
11 Pa ( 20 ° C ) 27 Pa ( 30 ° C ) 1 hPa ( 50 ° C ) |
20 Pa ( 25 ° C ) |
20 Pa ( 20 ° C ) 47 Pa ( 30 ° C ) 2 hPa ( 50 ° C ) |
3,7 Pa ( 25 ° C ) | 1,3 hPa ( 20 ° C ) |
| Limite explozive | 1 - 2,7 vol.% | 1,1 - 7,0 % vol. ( 85 ° C ) | 1,3 - 6,9 vol.% | |||
|
pKa (acid conjugat) |
4,70 | 4,89 | 4.53 | 3,95 | 5.17 | 4,91 |
| LogP | 1,68 | 1,83 | 1,84 | 1,86 | 2.09 | |
|
SGH |
  
|
Pericol |
|
|||
| Expresia H și P |
H301, H311, H331, H373, H411,
H301 : Toxic în caz de înghițire H311 : Toxic în contact cu pielea H331 : Toxic prin inhalare H373 : Poate provoca leziuni ale organelor (enumerați toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) după expunere repetată sau expunere prelungită (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici alte rute de expunere cauzei pericol) H411 : Toxic pentru mediul acvatic cu efecte de lungă durată |
H302, H312, H315, H332, H335, H351, H411,
H302 : Nociv în caz de înghițire H312 : Nociv în contact cu pielea H315 : Provoacă iritarea pielii H332 : Nociv în caz de inhalare H335 : Poate irita căile respiratorii H351 : Suspectat de a provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se arată clar că nu există alte căi de expunere cauzează același pericol) H411 : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată |
H301, H311, H331, H373, H411,
H301 : Toxic în caz de înghițire H311 : Toxic în contact cu pielea H331 : Toxic prin inhalare H373 : Poate provoca leziuni ale organelor (enumerați toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) după expunere repetată sau expunere prelungită (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici alte rute de expunere cauzei pericol) H411 : Toxic pentru mediul acvatic cu efecte de lungă durată |
|||
|
P273, P280, P304 + P340,
P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P304 + P340 : Dacă este inhalat: transportați victima la aer proaspăt și păstrați-o în repaus într-o poziție confortabilă pentru respirație. P302 + P352, P309 + P310, P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P309 + P311 : Dacă este expus sau vă simțiți rău: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. |
P273, P280, P302 + P352,
P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P304 + P340, P309 + P310, P304 + P340 : Dacă este inhalat: transportați victima la aer proaspăt și păstrați-o în repaus într-o poziție confortabilă pentru respirație. P309 + P311 : Dacă este expus sau vă simțiți rău: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. |
P273, P280, P309, P310,
P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P309 : Dacă sunteți expus sau vă simțiți rău: P310 : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic. |
P260, P262, P273, P280, P281,
P260 : Nu respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P262 : Evitați contactul cu ochii, pielea sau hainele. P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P281 : Folosiți echipamentul de protecție individuală necesar. P302 + P352, P304 + P340, P308 + P313, P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P304 + P340 : Dacă este inhalat: transportați victima la aer proaspăt și păstrați-o în repaus într-o poziție confortabilă pentru respirație. P308 + P313 : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului. |
P273, P280, P304 + P340,
P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P304 + P340 : Dacă este inhalat: transportați victima la aer proaspăt și păstrați-o în repaus într-o poziție confortabilă pentru respirație. P302 + P352, P309 + P310, P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P309 + P311 : Dacă este expus sau vă simțiți rău: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. |
P273, P280, P309, P310, P302 + P352,
P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P309 : Dacă sunteți expus sau vă simțiți rău: P310 : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic. P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. |
|
Cu excepția 3,4-xilidinei care este un solid, toți izomerii apar ca un lichid gălbui care se înnegrește în aer liber și în lumină. Sunt slab solubili în apă și miscibili în etanol și eter . Sunt combustibili stabili care reacționează cu oxidanți puternici.
Extracţie
Xilidinele se obțin prin distilarea fracționată a gudronului .
Sinteză
Xilidinele pot fi obținute din xilene. Nitrarea acestora produce nitroxilene care pot fi apoi reduse la xilidine. Se obține apoi un amestec de izomeri, care este apoi separat. De exemplu, 2,6-xilidina este extrasă prin adăugarea de acid clorhidric .
Utilizări
Xilidinele sunt utilizate în principal în producția de pigmenți și coloranți , în diverși antioxidanți , în anumite produse agrochimice sau farmaceutice și într-o serie de alte procese. Sunt folosite și în astronautică într-un combustibil numit Tonka-250 .
Izomerul 2,3- este utilizat în sinteza acidului mefenamic , 2,6- pentru a produce anestezice (de exemplu lidocaină ) și 3,4- în sinteza vitaminei B 2 .
Note și referințe
- Intrarea „2,3-dimetilanilină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 20 august 2019 (JavaScript necesar) .
- Intrarea „2,4-dimetilanilină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată la 20 august 2019 ( JavaScript este necesar) .
- Intrarea „2,5-dimetilanilină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 20 august 2019 (JavaScript necesar) .
- Intrarea „2,6-dimetilanilină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organismul german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 20 august 2019 ( JavaScript este necesar) .
- Intrarea „3,4-Dimetilanilină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 20 august 2019 (JavaScript necesar) .
- Introducerea „3,5-dimetilanilinei” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 20 august 2019 (este necesar JavaScript ) .
- Manual CRC de tabele pentru identificarea compușilor organici , ediția a treia, 1984, ( ISBN 0-8493-0303-6 ) .