Xantonoid

The xanthonoïdes sau xantone sunt o clasă de fenoli în derivă naturale a căror structură de xantone . Acestea sunt pigmenți naturali de culoare galbenă, prezenți în multe plante și mai ales în flori. Se găsește în special la membrii familiei Clusiaceae . Se spune că unele xantonoide au proprietăți antiinflamatorii , antispastice , diuretice și antiseptice .

Exemple

Printre xantonoizi se numără:

• tomentonone , zeyloxanthonone și calozeyloxanthone izolat din scoarță de Calophyllum tomentosum o floare de plante din Sri Lanka ;
• apétalinones A , B , C și D prezente în Calophyllum apetalum ;
• a gaudichaudiones A , B , C , D , E , F , G și H , a gaudichaudiiques acide A , B , C , D și E , acidul morellique si forbesione prezent in Garcinia Morella ;
• méthylswertianine și bellidifoline prezent în Swertia punicea
• psorospermine prezent în Psorospermum febrifugum ;
• cassiaxanthone prezent în Cassia reticulata .

Există , de asemenea , xantone citotoxice ( gambogine , dimetilacetal morelline , B isomoreolline , acidul moréollique , gambogénique acidă , gambogénine , isogambogénine , désoxygambogénin , dimetilacetal gambogénine , gambogellique acidă , gambogic acidă , isomorelline , acid morellique, désoxymorelline și hanburine ) , care au fost izolate din garcinia latex hanburyi .

Biosinteza

În Hypericum androsaemum , biosinteza xantonoidelor implică prezența unei benzofenone sintază care condensează o moleculă de benzoil-CoA cu trei molecule de malonil-CoA conducând la formarea 2,4,6-trihidroxibenzofenonei , un intermediar transformat apoi în 2, 3 , 4,6-tetrahidroxibenzofenona prin acțiunea benzofenonei 3'-hidroxilazei , o citocrom P450 monooxigenază .

Note și referințe

• ( fr ) Acest articol este preluat parțial sau în întregime din articolul Wikipedia din limba engleză intitulat „  Xanthonoid  ” ( vezi lista autorilor ) .

1. Tomentononă, un nou xantonoid din coaja tulpinii de Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR și Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, nr3, pp. 396-399
2. Xantonoide prenilate de la Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake și Veliah Chelladurai, Fitochimie, Volumul 46, Ediția 8, Decembrie 1997, Pagini 1423-1429, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00507-4
3. Noi xantonoide citotoxice poliprenilate de la Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira și SH Goh, Tetrahedron, Volumul 54, Numărul 36, 3 septembrie 1998, Pagini 10915-10924, DOI : 10.1016 / S0040-4020 (98) 00644-9
4. Efect antidiabetic al metilswertianinei și bellidifolinei de la Swertia punicea Hemsl. și mecanismul său potențial. TE IUBESC. Tian, ​​X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu și J.-C. Chen, Phytomedicine, volumul 17, numărul 7, iunie 2010, paginile 533-539, DOI : 10.1016 / j.phymed.2009.10.007
5. Psorospermin, un nou xanton antileucemic din Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. și Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Volumul 43, numărul 2 (1980), p. 296-301. DOI : 10.1021 / np50008a010
6. Cassiaxanthone, un acid dicarboxilic hidroxiantant din speciile Cassia. MSR Nair, TC McMorris și Marjorie Anchel, Phytochimie, volumul 9, numărul 5, mai 1970, paginile 1153-1155, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 85246-2
7. Xantoni citotoxici de la Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada și Takao Yoshii, Fitochimie, Volumul 41, Ediția 3, februarie 1996, Pagini 815-820, DOI : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00682-6
8. Căi alternative ale biosintezei xantanului în culturile celulare de Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt și Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volumul 420, Numărurile 2-3, 29 decembrie 1997, Paginile 143-146, DOI : 10.1016 / S0014-5793 (97) 01507-X