Reacția Pfitzinger
Pfitzinger Reacția sau reacția Pfitzinger-Borsche este o metodă de sinteză chinolina -4-carboxilic acizi din isatină și un compus carbonil , în prezența unei baze. Își ia numele de la chimiștii germani Wilhelm Pfitzinger (de) și Walther Borsche (de) .
Mecanism de reacție
Prima reacție este hidroliza de isatină ( 1 ) printr - o bază, de exemplu hidroxid de potasiu , care se va rupe amidic legătura și dă un acid ceto ( 2 ). Acest intermediar poate fi izolat, dar nu este în general. Un compus carbonilic ( cetonă sau aldehidă ) este apoi reacționat cu partea anilină pentru a forma o imină ( 3 ) și apoi o enamină ( 4 ). Acesta din urmă va cicliza cu deshidratarea producând chinolina dorită ( 5 ).
Variații
Varianta Halberkann
Varianta lui Halberkann constă în utilizarea unei isatine N - acilate care, printr-o reacție simplă cu o bază, va da acidul 2- hidroxi -chinolin-4-carboxilic corespunzător, partea alchil a grupării acil devenind substituentul în poziția finală 3 .
Note și referințe
- ( fr ) Acest articol este preluat parțial sau în întregime din articolul Wikipedia din limba engleză intitulat „ Pfitzinger reaction ” (a se vedea lista autorilor ) .
- (în) Wilhelm Pfitzinger, " Chinolinderivate Isatinsäure aus " , J. Prakt. Chem. , vol. 33, n o 1,1886, p. 100 ( DOI 10.1002 / prac.18850330110 )
- (în) Pfitzinger, W., " Chinolinderivate Isatinsäure aus " , J. Prakt. Chem. , vol. 38, n o 1,1888, p. 582–584 ( DOI 10.1002 / prac.18880380138 )
- (De) Walther Borsche, Wilhelm Jacobs, " Untersuchungen über Isatin und verwandte Verbindungen " , Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , vol. 47, n o 1,1914, p. 354-363 ( DOI 10.1002 / cber.19140470155 )
- (de) Halberkann, J., „ Abkömmlinge der Chininsäure ” , Chem. Ber. , vol. 54, nr . 11,1921, p. 3090–3107 ( DOI 10.1002 / cber.19210541118 , citiți online )
Bibliografie
- RH Manske , „ Chimia chinolinelor. ", Chem. Rev. , vol. 30, n o 1,1942, p. 113–144 ( DOI 10.1021 / cr60095a006 )
- Bergstrom, FW, „ Compuși de azot heterociclici. Partea IIA. Compuși hexaciclici: piridină, chinolină și izochinolină ”, Chem. Rev. , vol. 35, n o 21944, p. 77–277 ( DOI 10.1021 / cr60111a001 )
- Shvekhgeimer, MG-A., „ Reacția Pfitzinger ”, Chem. Heterocicl. Compd. , vol. 40, n o 3,2004, p. 257–294 ( DOI 10.1023 / B: COHC.0000028623.41308.e5 ))