Reacția lui Heck
Reacția Heck este reacția chimică dintre un derivat halogenat nesaturat sau triflat nesaturat cu o alchenă în prezența unei baze și a unui catalizator în paladiu pentru a forma o alchenă substituită. Această reacție a fost introdusă de chimistul american Richard Heck care în 2010 a primit Premiul Nobel pentru chimie pentru această reacție.
Condiții de reacție
Reacția se efectuează în prezența unui catalizator de paladiu. Catalizatorul poate fi acetat de tetrakis (trifenilfosfină) paladiu (0) sau paladiu (II) . Halogenura sau triflatul este un compus alchil , arii sau vinilic . Alchena trebuie să aibă cel puțin un hidrogen și este adesea deficitară în electroni precum esteri , acrilați sau acetonitril . Ligand este trifenilfosfina sau BINAP . Baza este fie trietilamină , carbonat de potasiu sau acetat de sodiu .
Această reacție de cuplare este stereoselectivă, cu o preferință pentru izomerul trans. Reacția Heck este utilizată industrial pentru producerea naproxenului .
Mecanismul reacției
Referințe
- (ro) Heck, RF, „ Vinilarea catalizată de paladiu a halogenurilor organice ” , Org. Reacţiona. , vol. 27,1982, p. 345–390 ( DOI 10.1002 / 0471264180.or027.02 )
- (ro) A. de Meijere, FE Meyer, Jr., „ Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb ” , Angewandte Chemie , vol. 33,1994, p. 2379–2411 ( DOI 10.1002 / anie.199423791 )
- (ro) De Vries, Johannes G., „ Reacția Heck în producția de produse chimice fine ” , Canadian Journal of Chemistry , vol. 79,2001, p. 1086 ( DOI 10.1139 / cjc-79-5-6-1086 )
Note și referințe
- (în) Heck, RF ; Nolley, Jr., JP, „ Reacții de substituție a hidrogenului vinilic catalizat cu paladiu cu halogenuri de arii, benzii și stiril ” , Journal of Organic Chemistry , vol. 37 (14),1972, p. 2320–2322 ( DOI 10.1021 / jo00979a024 )
- (en) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A., „ Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium ” , Buletinul Societății Chimice din Japonia , vol. 44,1971, p. 581 ( DOI 10.1246 / bcsj.44.581 )