Tricrezil fosfat

InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C21H21O4P / c1-16-10-4-7-13-19 (16) 23-26 (22,24-20-14-8-5-11-17 (20) 2) 25-21-15-9-6-12-18 (21) 3 / h4-15H, 1-3H3
InChIKey:
YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N

Aspect

lichid incolor până la galben pal, inodor

Proprietăți chimice

Formula brută

C 21 H 21 O 4 P [Izomeri]

Masă molară

368,3628 ± 0,0195 g / mol
C 68,47%, H 5,75%, O 17,37%, P 8,41%,

Momentul dipolar

Diametrul molecular

Proprietăți fizice

T ° fuziune

−32,7 ° C
11 ° C

T ° fierbere

descompune.
410 ° C (descomp.)

Solubilitate

apă: insol., puțin sol. în etanol , sol. în dietil eter , foarte sol. în CCl 4 și toluen g l −1

Parametrul de solubilitate δ

17,2 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Masa volumică

1,195 5 g cm −3 la 20 ° C

Temperatura de autoaprindere

385 ° C

Punct de aprindere

225 ° C

Presiunea saturată a vaporilor

1,96 −6 mmHg la 25 ° C

Conductivitate termică

W m −1 K −1

Viteza sunetului

m s −1

Termochimie

S 0 gaz, 1 bar

J K −1 mol −1

S 0 lichid, 1 bar

J K −1 mol −1

S 0 solid

J K −1 mol −1

Δ f H 0 gaz

kJ mol −1

Δ f H 0 lichid

kJ mol −1

Δ f H 0 solid

kJ mol −1

C p

J K −1 mol −1

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,5575 la 20 ° C

Precauții

SGH

H370, H411, P260, P264, P270, P273, P321, P391, P307 + P311, P405, P501, H370 : Demonstrat Risc de leziuni grave ale organelor (sau indicați toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) (indicați calea de expunere , dacă există probe concludente că nicio altă cale de conduce expunere la același pericol)
H411 : Toxic pentru mediul acvatic cu lungă
durată efecte P260 : Nu respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P264 : Se spală bine ... după manipulare.
P270 : Nu mâncați, nu beți și nu fumați când utilizați acest produs.
P273 : Evitați eliberarea în mediu.
P321 : Tratament specific (a se vedea ... pe această etichetă) .
P391 : Colectați produsul vărsat.
P307 + P311 : Dacă este expus: sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic.
P405 : Magazin blocat.
P501 : Eliminați conținutul / containerul în ...

NFPA 704

1 1 0

Transport

2574

Cod Kemler:
60 : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate
Număr ONU :
2574 : FOSFAT DE TRICRESIL cu mai mult de 3% izomer orto
Clasa:
6.1
Cod de clasificare:
T1 : Substanțe toxice fără risc secundar :
Organice, lichide;
Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare II : substanțe moderat periculoase;

Ecotoxicologie

DL 50

1,0 g / kg ( uman , oral )
1160 mg / kg (șobolan, oral )
2500 mg / kg (șobolan, ip )
500 mg / kg (pui, oral )
500 mg / kg (pui, ip )
3 700 mg / kg (iepure, oral )
900 mg / kg (mouse, oral )
1.960 mg / kg (mouse, ip )

LogP

6.340 ( octanol / apă)

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Familia tricrezilfosfaților sau tricrezil fosfaților ( TCP ) cuprinde compuși organofosforici izomeri cu formula brută (C 7 H 7) 3 PO 4 , care diferă numai în poziția metil grupării (CH 3 ) , pe cele trei inele aromatice .

Acești fosfați de arii sunt preparați prin reacția triclorurii de fosforil pe crezol :

OPCl 3 + 3 HOC 6 H 4 CH 3 → OP (OC 6 H 4 CH 3 ) 3 + 3 HCI.

Amestecul obținut conține, de exemplu, orto izomerul care este triorthocresyl fosfat (TOCP). Este un lichid incolor, inodor și neurologic.

Utilizări

Dintre esteri, crezolul fosforic (fosfat de tricrezil) sunt folosiți în special ca plastifianți derivați primari ai celulozei ( nitroceluloză , de exemplu) și materiale plastice (polimeri de vinil, cum ar fi clorura de polivinil și acrilic , lac ) ca solvenți

Este un ignifug pentru polimeri și cauciucuri din plastic.

Este, de asemenea, un aditiv la benzină (fixator de plumb pentru plumb tetraetil) și ulei de motor pentru aeronave (lubrifiere a elementelor turbojet , deoarece este atât un fluid hidraulic bun rezistent la presiuni ridicate, cât și un mediu de schimb de căldură. Marina SUA îl folosește ca lubrifiant în pompe lichide criogene .

Proprietățile sale hidrofobe îl fac, de asemenea, utilizat pentru hidroizolarea anumitor materiale.

Este un solvent pentru extracțiile lichid-lichid și dizolvă nitroceluloză și alți polimeri.

Este folosit ca aditiv anti-uzură pentru lubrifianți și fluide hidraulice, în special în condiții de frig extrem și / sau presiune extremă.

Toxicitate

Neurotoxicitatea sa este cunoscută încă din anii 1930 , în urma unei epidemii bruște de mii de paralize după contaminarea accidentală a unei băuturi numite „ Ginger Jake ” de către TCP (Tricresyl fosfat).

Un marker al expunerii la organofosfați este reducerea nivelului de butirilcolinesterază .

Note și referințe

(în) Administrarea securității și sănătății în muncă , triortocrezil fosfat , accesat la 21 octombrie 2012.
PubChem CID 6527
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(ro) „ Tricresyl fosfat ” , pe ChemIDplus .
(în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p. 294
K. Solbu , S. Thorud , M. Hersson , S. Ovrebø , G. Ellingsen , E. Lundanes și P. Molander , „ Determinarea organofosfaților trialchil și triaril în aer provenind din fluide hidraulice prin cromatografie de gaze-spectrometrie de masă. Dezvoltarea metodologiei pentru eșantionarea combinată de aerosoli și vapori ”, Journal of Chromatography A , vol. 1161, n os 1-2,august 2007, p. 275–283 ( ISSN 0021-9673 , PMID 17574560 , DOI 10.1016 / j.chroma.2007.05.087 )
Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , Weinheim, Wiley-VCH,2005( DOI 10.1002 / 14356007.a19_545.pub2 )
Kidd JG & Langworthy OR (1933) Jake paralizie. Paralizie în urma ingestiei de extract de ghimbir din Jamaica adulterat cu triorto-chesil fosfat . Buletinul spitalului Johns Hopkins, 52, 39

Vezi și tu

Articole similare

Bibliografie

Hills JE (2009) Descompunerea lubrifianților cu poliol esteri care conțin fosfat de tricresil în prezența carburilor metalice : teză MS.
Johnson D, Hils J, Johnson DW, Hils JE (2013) Esteri fosfatici, esteri tiofosfați și tiofosfați metalici ca aditivi lubrifianți . Lubrifianți; 1 (4): 132-148. doi: 10.3390 / lubricants1040132