Oximether

De eterii oximă (contrac oximă - eter ) sau eteri oximă sunt o familie de compuși organici derivați din oxime (C = N-OH) , grup în care gruparea hidroxil este înlocuit cu o grupare alcoxil .

Sinteză

Oximeterii sunt sintetizați din oxime (aldoxime sau cetoxime) și haloalcani sau organosulfați . Pe lângă oximeter, această N -alchilare produce și o nitronă .

Randamentul relativ al oximei eterului și nitronului format depinde de condițiile de reacție și reactivi. Astfel, anti - benzaldoxima ( benzaldehida oxima ) formează în principal nitroni, în timp ce izomerul sin formează în principal eteri oximei.

Când sărurile de argint ale oximelor reacționează cu ioduri de alchil într-un eter sau alcool, eterii oximei se obțin aproape exclusiv fără formarea nitronilor. Reacția aldoximelor cu diazometanul ca agent de metilare dă amestecuri de O-metiloxime și metil nitroni. O- (2-hidroxialchil) -oxime se obțin prin deschiderea inelară a epoxidului din oxime și epoxizi .

Note și referințe

  1. (în) Jerry March , Advanced Organic Chemistry , Wiley ,1985, 3 e  ed. ( ISBN  0-471-85472-7 ) , p.  359
  2. Buchler, J. Org. Chem. 32 ( 1967 ) 261.
  3. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen în Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, Volumul X / 4, Stickstoffverbindungen I, Partea 4, p. 219–220.
  4. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen în Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, Volumul X / 4, Stickstoffverbindungen I, Partea 4, p. 223.
  5. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen în Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, Volumul X / 4, Stickstoffverbindungen I, Partea 4, p. 224.