Neoxantina

Neoxantina
Identificare
Numele IUPAC (3 S , 5 R , 6 R , 3 ' S , 5' R , 6 ' S ) -9'- cis -6,7-didehidro-5,6,5', 6'-tetrahidro-5 ', 6 '-epoxi-β, β-caroten-3,5,3'-triol
N o CAS 14660-91-4 ( 9'- cis)
PubChem 5281247
ZÂMBETE CC (/ C = C / [C @@] 12 [C @@] (O2) (C) C [C @@ H] (O) CC1 (C) C) = C / C = C / C (C ) = C / C = C / C = C (C) / C = C / C = C (C) / C ([H]) = [C @@] = C3C (C) (C) C [C @ H] (O) C [C @] 3 (O) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C40H56O4 / c1-29 (17-13-19-31 (3) 21-22-35-36 (5.6) 25-33 (41) 27-38 (35.9) 43) 15- 11-12-16-30 (2) 18-14-20-32 (4) 23-24-40-37 (7,8) 26-34 (42) 28-39 (40,10) 44-40 / h11-21, 23-24,33-34,41-43H, 25-28H2,1-10H3 / b12-11 +, 17-13 +, 18-14 +, 24-23 +, 29-15 +, 30-16 +, 31-19 +, 32-20- / t22-, 33-, 34-, 38 +, 39 +, 40- / m0 / s1
Proprietăți chimice
Formula brută C 40 H 56 O 4   [Izomeri]
Masă molară 600,8702 ± 0,0371  g / mol
C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Neoxanthin (C 40 H 56 O 4) este un carotenoid , mai exact o xantofilă vegetală. Este produs din violaxantină  ; în Arabidopsis și tomate, două gene diferite sunt implicate în acest pas. În forma 9'- cis , este scindată pentru a da apocarotenoidul xantoxină, precursorul acidului abscisic . Acesta joacă un rol specific în protecția împotriva stresului fotooxidativ.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Helen M. North , Aurélie de Almeida , Jean-Pierre Boutin , Anne Frey , Alexandra To Lucy Botran Bruno Sotta și Annie Marion-Poll , „  The Arabidopsis ABA-deficient mutant aba4 Demonstrates Major que la route for stress-induced Acumularea ABA se realizează prin intermediul izomerilor neoxantinici  ” , Plant Journal , vol.  50, n o  5,2007, p.  810-824 ( PMID  17470058 , DOI  10.1111 / j.1365-313X.2007.03094.x )
  3. (în) Hadar Neuman , Navot Galpaz , Francis X. Cunningham Jr. Dani Zamir și Joseph Hirschberg , "  Mutatia genei tomate are nxd1 dezvaluie Necesar pentru Neoxanthin biosinteză și Demonstrează că violaxantina este un precursor suficient pentru biosinteza acidului abscisic  " , Plant Journal , vol.  78, n o  1,2014, p.  80-93 ( PMID  24506237 , DOI  10.1111 / tpj.12451 )
  4. (în) Luca Dall'Osto Stefano Cazzaniga , Helen North , Annie Marion-Poll și Roberto Bassi , "  The Arabidopsis mutant aba4-1 Reveals a specific function for Neoxanthin protection contre in photooxidative stress  " , Plant Cell , Vol.  19, n o  3,2007, p.  1048-1064 ( PMID  17351115 , DOI  10.1105 / tpc.106.049114 )