2-metilbutan

2-metilbutan
Imagine ilustrativă a articolului 2-Metilbutan
Imagine ilustrativă a articolului 2-Metilbutan
Formula și reprezentarea 3D a izopentanului
Identificare
Numele IUPAC 2-metilbutan
Sinonime

izopentan
1,1,2-trimetiletan
etildimetilmetan

N o CAS 78-78-4
N o ECHA 100.001.039
N o EC 201-142-8
PubChem 6556
ZÂMBETE CCC (C) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C5H12 / c1-4-5 (2) 3 / h5H, 4H2,1-3H3
Aspect lichid incolor cu miros caracteristic
Proprietăți chimice
Formula brută C 5 H 12   [Izomeri]
Masă molară 72.1488 ± 0.0048  g / mol
C 83,24%, H 16,76%,
Momentul dipolar 0,13  ± 0,05  D
Diametrul molecular 0,542  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune −159,9  ° C
T ° fierbere 28  ° C
Solubilitate 48  mg · l -1 ( apă , 20  ° C )
Parametrul de solubilitate δ 13,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică 0,6192  g · cm -3

ecuaţie:
Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 113,25 la 460,43 K.
Valori calculate:
0,61615 g · cm -3 la 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
113,25 −159,9 10.776 0,77749
136.4 −136,75 10.528 0,7596
147,97 −125,18 10.40168 0,75048
159,54 −113,61 10.27355 0,74124
171.11 −102,04 10.1435 0,73185
182,69 −90,46 10.01141 0,72232
194,26 −78,89 9.87712 0,71263
205,83 −67,32 9.74049 0,70278
217.4 −55,75 9.60135 0,69274
228,98 −44,17 9.45948 0,6825
240,55 −32,6 9.31467 0,67205
252.12 −21,03 9.16666 0,66137
263,69 −9,46 9.01517 0,65044
275,27 2.12 8.85984 0,63924
286,84 13,69 8.70028 0,62773
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
298,41 25,26 8.53604 0,61588
309,99 36,84 8.36654 0,60365
321,56 48,41 8.19113 0,59099
333.13 59,98 8.00898 0,57785
344,7 71,55 7.81907 0,56415
356,28 83,13 7.6201 0,54979
367,85 94,7 7.41037 0,53466
379,42 106,27 7.18761 0,51859
390,99 117,84 6.94866 0,50135
402,57 129,42 6.68884 0,4826
414.14 140,99 6.40086 0,46182
425,71 152,56 6.07205 0,4381
437,28 164.13 5,67676 0,40958
448,86 175,71 5.1447 0,37119
460,43 187,28 3.288 0,23723

Graficul P = f (T)

Temperatura de autoaprindere 420  ° C
Punct de aprindere −51  ° C
Limite explozive în aer 1,3 - 7,6  % în volum
38 - 230  g · m -3
Presiunea saturată a vaporilor 0,761  bari la 20  ° C
1,1  bari la 30  ° C
2,042  bari la 50  ° C

ecuaţie:
Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 113,25 la 460,43 K.
Valori calculate:
91 805,05 Pa la 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
113,25 −159,9 0
136.4 −136,75 0,05
147,97 −125,18 0,49
159,54 −113,61 3.27
171.11 −102,04 16.31
182,69 −90,46 64,57
194,26 −78,89 212.05
205,83 −67,32 597,38
217.4 −55,75 1.482,11
228,98 −44,17 3 306,62
240,55 −32,6 6.745,43
252.12 −21,03 12.753,74
263,69 −9,46 22.598,63
275,27 2.12 37.872,15
286,84 13,69 60.487,06
T (K) T (° C) P (Pa)
298,41 25,26 92 659
309,99 36,84 136.880,49
321,56 48,41 195.892,78
333.13 59,98 272.660,86
344,7 71,55 370.356,18
356,28 83,13 492.350,09
367,85 94,7 642,220,2
379,42 106,27 823.770,3
390,99 117,84 1.041.064,59
402,57 129,42 1.298.475,88
414.14 140,99 1.600.747,69
425,71 152,56 1.953.070,39
437,28 164.13 2.361.171,34
448,86 175,71 2.831.419,93
460,43 187,28 3.370.900
P = f (T)
Punct critic 33,8  bari , 187,85  ° C , 0,306  mol · l -1
Termochimie
S 0 lichid, 1 bar 260,41  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 gaz -153,7  kJ · mol -1
Δ f H 0 lichid -178,2  kJ · mol -1
Δ fus H ° 5.155  kJ · mol -1 până la -159,78  ° C
Δ vap H ° 25,22  kJ · mol -1 până la 25  ° C
24,69  kJ · mol -1 până la 27,85  ° C
C p 118,9  J · mol -1 · K -1 ( 25  ° C , gaz)
164,5  J · mol -1 · K -1 ( 25,15  ° C , lichid)

ecuaţie:
Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 113,25 la 310 K.
Valori calculate:
165,893 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
113,25 −159,9 123.280 1.709
126 −147,15 125.081 1.734
132 −141,15 125 957 1.746
139 −134,15 127.008 1.760
146 −127,15 128.091 1775
152 −121,15 129.048 1789
159 −114,15 130.202 1.805
165 −108,15 131.223 1.819
172 −101,15 132.457 1.836
178 −95,15 133.552 1.851
185 −88,15 134 877 1.869
191 −82,15 136.055 1.886
198 −75,15 137.482 1.906
205 −68,15 138.968 1.926
211 −62,15 140.291 1 944
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
218 −55,15 141,895 1 967
224 −49,15 143,324 1 987
231 −42,15 145,057 2.011
237 −36,15 146.602 2.032
244 −29,15 148.475 2.058
250 −23,15 150 144 2.081
257 −16,15 152.167 2 109
264 −9,15 154.276 2 138
270 −3,15 156 155 2 164
277 3,85 158,431 2.196
283 9,85 160.456 2.224
290 16,85 162.910 2 258
296 22,85 165.093 2 288
303 29,85 167,735 2325
310 36,85 170.480 2363

P = f (T)

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K.
Valori calculate:
120.413 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 84 723 1.174
286 12,85 116.203 1.611
330 56,85 131.183 1.818
373 99,85 145,125 2.011
416 142,85 158.403 2 195
460 186,85 171,329 2.375
503 229,85 183,341 2.541
546 272,85 194 765 2.699
590 316,85 205 870 2 853
633 359,85 216 176 2 996
676 402,85 225.962 3 132
720 446,85 235.462 3 264
763 489,85 244.264 3 386
806 532,85 252.611 3.501
850 576,85 260.700 3.613
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 268.182 3.717
936 662,85 275,266 3.815
980 706,85 282.119 3 910
1.023 749,85 288,447 3 998
1.066 792,85 294,426 4.081
1 110 836,85 300 199 4.161
1.153 879,85 305.517 4.235
1.196 922,85 310.531 4.304
1.240 966,85 315.359 4 371
1.283 1.009,85 319.794 4.432
1.326 1.052,85 323.961 4.490
1370 1096,85 327 960 4.546
1.413 1.139,85 331.618 4.596
1.456 1.182,85 335.039 4.644
1.500 1 226,85 338 305 4.689
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare 10,32  ± 0,05  eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.3509
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxicSGH09: Periculos pentru mediul acvatic
Pericol H224, H304, H336, H411, EUH066, H224  : Lichide și vapori extrem de inflamabili
H304  : Poate fi fatal dacă este înghițit și pătrunde în căile respiratorii
H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli
H411  : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă
durată EUH066  : Expunerea repetată poate provoca uscăciunea pielii sau crăparea
WHMIS
B2: Lichid inflamabil
B2, B2  :
Punct de aprindere lichid inflamabil = -56  ° C cupă închisă Metoda Setaflash

Dezvăluire la 1,0% conform criteriilor de clasificare
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

4 1 0  
Transport
33
   1265   
Cod Kemler:
33  : material lichid foarte inflamabil (punct de aprindere sub 21  ° C )
Număr ONU  :
1265  : PENTANES, lichide
Clasa:
3
Etichetă: 3  : Lichide inflamabile Ambalare: Grup de ambalare I / II  : foarte / moderat periculos;
Pictograma ADR 3



Ecotoxicologie
LogP 2.3
Pragul mirosului scăzut: 400  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

2-metilbutan este un alean saturat cu formula moleculară C 5 H 12. Este unul dintre izomerii structurali ai pentanului .

utilizare

Isopentanul este utilizat pentru sinteza industrială a izoprenului prin dehidrogenare oxidativă. Există două procese: primul într-un singur pas este o adaptare a procesului Houdry cu alumină ca catalizator. Randamentul este de 52% la o temperatură de 600  ° C și o presiune de 7  kPa . Al doilea proces constă din doi pași.

Sinteza 2-metilbutan-2-ol folosește, de asemenea, isopentanul ca reactant cu un catalizator de cobalt și molibden .

Producția de cauciuc sintetic utilizează 2-metilbutan ca solvent pentru proprietatea sa de polimerizare.

Note și referințe

  1. ISOPENTAN , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
  2. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons ,1999, 239  p. ( ISBN  978-0-471-98369-9 )
  4. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  5. Intrarea „2-metilbutan” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 20 aprilie 2009 (este necesar JavaScript)
  6. (în) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill,2005, Ediția a 16- a  . , 1623  p. ( ISBN  978-0-07-143220-7 ) , p.  2.289
  7. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , Statele Unite, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  978-0-07-049841-9 ) , p.  2-50
  8. (ro) "Butan, 2-metil-" , pe NIST / WebBook , accesat la 20 aprilie 2009
  9. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-858-5 )
  10. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  11. Număr index 601-085-00-2601-085-00-2 ] în tabelul 3.1 din apendicele VI la regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  12. „  Isopentane  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
  13. "  izopentan,  " la hazmap.nlm.nih.gov (accesat 14 noiembrie 2009 )
  14. Hans Martin Weitz și Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Isoprene , Wiley-VCH Verlag,2002
  15. Peter Lappe și Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Pentanols , Wiley-VCH Verlag,2002