Bullatacin

Bullatacin
Bullatacin.svg
Structura bullatacinului
Identificare
Sinonime

annonareticin,
rolliniastatin 2,
squamocin G

N o CAS 123123-32-0
PubChem 183613
ChEBI 68972
ZÂMBETE [H] [C @@] 1 (CC [C @@] ([H]) (O1) [C @@] 1 ([H]) CC [C @@] ([H]) (O1) [ C @ H] (O) CCCCCCCCCC [C @@ H] (O) CC1 = C [C @ H] (C) OC1 = O) [C @@ H] (O) CCCCCCCCCC
Extract , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C37H66O7 / c1-3-4-5-6-7-11-14-17-20-31 (39) 33-22-24-35 (43-33) 36-25- 23-34 (44-36) 32 (40) 21-18-15-12-9-8-10-13-16-19-30 (38) 27-29-26-28 (2) 42-37 ( 29) 41 / h26,28,30-36,38-40H, 3-25,27H2,1-2H3 / t28-, 30 +, 31-, 32 +, 33 +, 34 +, 35 +, 36 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
MBABCNBNDNGODA-LUVUIASKSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 37 H 66 O 7
Masă molară 622,9157 ± 0,0363  g / mol
C 71,34%, H 10,68%, O 17,98%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Bullatacin este o lactonă de acid gras bis tétrahydrofuranoïde clasa acetogenins prezentă în unele fructe ale familiei de annonaceae .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Hiroyuki Naito, Eiji Kawahara, Katsunori Maruta, Minoru Maeda și Shigeki Sasaki , „  The First Total Synthesis of (+) - bullatacin, a Potent Antitumor Annonaceous acetogenin, and (+) - (15.24) bis epi-Bullatacin  ” , Revista de chimie organică , vol.  60, nr .  14, Iulie 1995, p.  4419-4427 ( citiți online ) DOI : 10.1021 / jo00119a019
  3. (în) Hwa Woei-Chih Hui-Fen Chiu Kung Sung Tang, Fang-Rong Chang și Yang-Chang Wu , „  bullatacin, are o puternică acetogenină anonacee antitumorală, inhibă proliferarea liniei celulare 2.2.15 a hepatocarcinomului uman prin inducerea apoptozei  ” , Științele vieții , vol.  69, nr .  11, 3 august 2001, p.  1321-1331 ( citește online ) DOI : 10.1016 / S0024-3205 (01) 01209-7 PMID 11521756
  4. (ro) Y.-H. Hui, JK Rupprecht, YM Liu, JE Anderson, DL Smith, C.-J. Chang și JL McLaughlin , "  bullatacin și Bullatacinone: Două acetogenine bioactive foarte puternice de la Annona bullata  " , Journal of Natural Products , vol.  52, n o  3, Mai 1989, p.  463-477 ( citește online ) DOI : 10.1021 / np50063a002 PMID 2778448