Axilarin

Axilarin
Identificare
Numele IUPAC 2- (3,4-dihidroxifenil) -5,7-dihidroxi-3,6-dimetoxicromen-4-onă
Sinonime

DMQT; 3,6-dimetoxichercetagetin; quercetagetină 3,6-dimetileter
3 ', 4', 5,7-tetrahidroxi-3,6-dimetoxiflavonă

N o CAS 5188-73-8
PubChem 5281603
ZÂMBETE COC1 = C (C = C2C (= C1O) C (= O) C (= C (O2) C3 = CC (= C (C = C3) O) O) OC) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C17H14O8 / c1-23-16-10 (20) 6-11-12 (13 (16) 21) 14 (22) 17 (24-2) 15 (25-11) 7- 3-4-8 (18) 9 (19) 5-7 / h3-6,18-21H, 1-2H3
InChIKey:
KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYAX
Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C17H14O8 / c1-23-16-10 (20) 6-11-12 (13 (16) 21) 14 (22) 17 (24-2) 15 (25-11) 7- 3-4-8 (18) 9 (19) 5-7 / h3-6.18-21H, 1-2H3
Std. InChIKey:
KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 17 H 14 O 8   [Izomeri]
Masă molară 346.2883 ± 0,017  g / mol
C 58,96%, H 4,07%, O 36,96%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Axillarin este un compus organic al familiei flavonolilor O-metilat, un tip de flavonoide. Apare în mod natural la Pulicaria crispa , Filifolium sibiricum , Inula britannica , Wyethia bolanderi , Balsamorhiza macrophylla și Tanacetum vulgare . De asemenea, este sintetizabil.

Heteroside

Axillarin 7-O-β-D-glucozida este prezent în Tagetes mendocina , o plantă medicinală folosită pe scară largă în provinciile andine din Argentina .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Glicozide flavonol acilate din floarea Inulei britannice. Eun Jung Park, Youngleem Kim și Jinwoong Kim, J. Nat. Prod., 2000, 63 (1), pp. 34-36
  3. Flavonoli metilați din Wyethia bolanderi și Balsamorhiza macrophylla. Susan McCormick, Kathleen Robson și Bruce Bohm, Phytochimie, volumul 24, numărul 9, 1985, pagina 2133
  4. (în) Ángel L. Alvarez , Solomon Habtemariam, Juan Badaturuge Malinda Jackson și Carolina Parra Francisco, "  Activitatea in vitro anti HSV-1 și HSV-2 a extractelor Tanacetum vulgare și a compușilor izolați: o abordare a mecanismelor lor de acțiune  " , Cercetări fitoterapice , vol.  25, n o  22011, p.  296–301 ( PMID  21171142 , DOI  10.1002 / ptr.3382 )
  5. Sinteze de axilarină și compușii săi înrudiți. K. Fukui, M. Nakayama și T. Horie, Cellular and Molecular Life Sciences, volumul 24, numărul 8 / august 1968, paginile 769-770
  6. Eliminatori de radicali liberi și antioxidanți de la Tagetes mendocina. Guillermo Schmeda-Hirschmann, Alejandro Tapia, Cristina Theoduloz, Jaime Rodrıguez, Susana Lopez și Gabriela Egly Feresin.