Anetol

Structura anetolei.

Identificare

Numele IUPAC

trans -1-metoxi-4- (prop-1-enil) benzen,
trans- anetol, p- propenilanisol

N o CAS

104-46-1

N o ECHA

100.002.914

N o EC

203-205-5

ZÂMBETE

c1 (ccc (cc1) OC) / C = C / C
PubChem , vizualizare 3D

InChI

InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3 / b4-3 +
Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3

Aspect

Cristale albe

Proprietăți chimice

Formula brută

C 10 H 12 O [izomeri]

Masă molară

148.2017 ± 0,0091 g / mol
C 81,04%, H 8,16%, O 10,8%,

Proprietăți fizice

T ° fuziune

21,3 ° C

T ° fierbere

234 ° C

Solubilitate

111 mg · l -1 (apă, 25 ° C );

1: 8 în alcool 80%;
1: 1 în etanol 90%

Parametrul de solubilitate δ

17,2 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Miscibilitate

miscibil cu cloroform si eter

Masa volumică

0,998

Termochimie

C p

ecuaţie: $C _ {{P}} = (- 45.965) + (9.3023E-1) \ times T + (- 7.2535E-4) \ times T ^ {{2}} + (2.9642E-7) \ times T ^ {{3}} + (- 5.0285E-11) \ times T ^ {{4}}$
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K.
Valori calculate:
174.363 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
298	24,85	174.277	1.176
378	104,85	217.004	1.464
418	144,85	236.249	1.594
458	184,85	254.193	1.715
498	224,85	270 917	1.828
538	264,85	286.497	1.933
578	304,85	301.007	2.031
618	344,85	314.517	2 122
658	384,85	327.097	2 207
698	424,85	338.809	2 286
738	464,85	349.716	2360
778	504,85	359 876	2 428
818	544,85	369 344	2 492
858	584,85	378 172	2.552
899	625,85	386.608	2 609

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
939	665,85	394.288	2.660
979	705,85	401.468	2 709
1.019	745,85	408 186	2 754
1.059	785,85	414 481	2.797
1.099	825,85	420.384	2 837
1.139	865,85	425 928	2 874
1.179	905,85	431.139	2.909
1 219	945,85	436.041	2 942
1.259	985,85	440.657	2 973
1.299	1025,85	445.003	3.003
1339	1065,85	449,095	3.030
1.379	1 105,85	452 945	3 056
1.419	1 145,85	456.562	3.081
1.459	1.185,85	459.951	3 104
1.500	1 226,85	463 192	3 125

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Anetolului este un compus organic al familiei phenylpropenes . Uneori este denumit p-propenilanisol, izoestragol, camfor de anason sau ulei de anason.

Se poate obține prin extragerea anasonului ( verde sau înstelat ) și a terebintului de pin. Anetolul pur a fost obținut pentru prima dată de chimistul Auguste Cahours prin distilarea esenței de anason.

Îi dă gust anasonului, anasonului stelat și feniculului . Anetolul are un gust clar dulce și este de treisprezece ori mai dulce decât zahărul . Nu are nicio legătură cu acidul glicirizic , componenta care îndulcește lemn dulce . Gustul perceput este plăcut chiar și cu concentrații mari.

Este ușor toxic și poate fi iritant în cantități mari.

Proprietăți

Anetolul există ca doi izomeri, cis și trans , în funcție de configurația grupării propenil. Structura sa este aproape identică cu cea a estragolului , singura diferență fiind poziția dublei legături a grupării propenil care se află la capătul lanțului (gruparea vinilică ) pentru estragol. În stare lichidă, anetolul este incolor și hidrofob . Acesta cristalizează la aproximativ 20 ° C , dând fulgi sidefii.

Utilizări

Anetolul este un precursor chimic al parametoxiamfetaminei (PMA), un medicament a cărui confuzie cu Ecstasy (MDMA) este cauza mai multor decese.

Anetolul intră în special în compoziția pastis , este responsabil pentru tulbureala care apare în timpul adăugării apei în acesta. Acest fenomen, datorat unei microemulsii a anetolului și a altor substanțe comparabile (cum ar fi estragolul ) în apă, este denumit strabism . Acest efect este observat nu numai în pastis, ci și în toate băuturile comerciale care conțin un anumit procent semnificativ de anetol: ouzo , anisette , absint etc.

Anetolul reacționează cu sulf pentru a forma anetoltritionă, substanța activă din uleiul de Haarlem și medicamentul sulfarlem.

Poate stimula regenerarea ficatului la șobolani și poate produce, de asemenea, activitate antispastică cu doze mari.

Legislație

Vânzarea anetolului este interzisă în Franța către persoane fizice ( articolul L3351-3 din codul de sănătate publică). Este autorizat în Belgia .

Note și referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 , prezentare online ) , p. 294
(în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN 978-0-88415-859-2 )
Éric Birlouez, Mică și mare istorie a legumelor , Quæ , col. „Caiete de știință”,2020, 175 p. ( ISBN 978-2-7592-3196-6 , prezentare online ) , O fabuloasă diversitate, „Fenicul: apreciat încă din Antichitate pentru aroma sa de anason”, p. 77-79.
(în) RA Hussain, LJ Poveda, JM Pezzuto, DD Soejarto și AD Kinghorn. Agenți de îndulcire de origine vegetală: constituenți fenilpropanoizi din șapte plante cu gust dulce . Economic Botany, Springer New York, volumul 44, numărul 2, aprilie 1990, paginile 174-182. DOI : 10.1007 / BF02860485

Anexe

Articol asociat

Maltol

Link extern

(fr) Foaie despre CSST, serviciul directorului toxicologic din Quebec.