Etilxantat de potasiu

Etilxantat de potasiu
Imagine ilustrativă a articolului Etilxantat de potasiu
Imagine ilustrativă a articolului Etilxantat de potasiu
Identificare
Numele sistematic O-etilcarbonoditioat de potasiu
N o CAS 140-89-6
N o ECHA 100.004.946
PubChem 2735045
ZÂMBETE [K +]. [S-] C (= S) OCC
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C3H6OS2.K / c1-2-4-3 (5) 6; / h2H2,1H3, (H, 5.6); / q; + 1 / p-1
Std. InChIKey:
JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M
Aspect pulbere galbenă, miros neplăcut
Proprietăți chimice
Formulă C 3 H 5 K O S 2
Masă molară 160,3 ± 0,013  g / mol
C 22,48%, H 3,14%, K 24,39%, O 9,98%, S 40,01%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 209  până la  210  ° C ( descompunere )
Solubilitate 1090  g · L -1 (apă, 20  ° C )
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic H228, H302, H315, H319, H332, H335, EUH018, P210, P260, P305 + P351 + P338, H228  : Solid inflamabil
H302  : Nociv în caz de înghițire
H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă o iritare gravă a ochilor
H332  : Nociv prin inhalare
H335  : Poate provoca iritarea căilor respiratorii
EUH018  : În timpul utilizării, poate forma inflamabile / explozive un amestec de vapori-aer
P210  : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis.
P260  : Nu respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Transport
40
   3342   
Cod Kemler:
40  : material inflamabil solid sau auto-reactiv sau autoîncălzitor
Număr ONU  :
3342  :
Clasa XANTHATES :
4.2
Etichetă: 4.2  : Substanțe susceptibile de aprindere spontană
Pictogramă ADR 4.2

Ecotoxicologie
DL 50 308  mg · kg -1 (șoarece, oral )
199  mg · kg -1 (șoareci, iv )
500  mg · kg -1 (șoareci, ip )
1700  mg · kg -1 (șobolan, oral )
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Xantat de etil potasiu este un compus organosulfurici din familia xantați (ditiocarbonați) cu formula CH 3 CH 2 SCO 2 K. Este utilizat în industria minieră ca agent de flotație pentru separarea minereurilor . Spre deosebire de etant xantat de sodiu , sarea de potasiu există în stare anhidră.

Proprietăți

Etilxantatul de potasiu vine sub forma unei pulberi galbene cu miros neplăcut. Este stabil la pH ridicat, dar hidroliză rapid sub pH 9, până la 25  ° C . Spre deosebire de echivalentul său de sodiu, acesta cristalizează într-o sare anhidră și este nehigroscopic . Etilxantatul de potasiu este un compus inflamabil. Se descompune la aproximativ 210  ° C , înainte de a se putea topi, eliberând disulfură de carbon , foarte inflamabilă (punctul de autoaprindere de 90  ° C ).

Sinteză

Etilxantatul de potasiu a fost sintetizat pentru prima dată în 1822 de chimistul danez William Christopher Zeise din hidroxid de potasiu , disulfură de carbon și etanol . Această metodă este folosită și astăzi: reacția dintre alcoolat , aici etanolat și disulfură de carbon este cea care produce un xantat. Alcoolatul este produs in situ , prin reacția dintre un alcool (aici etanol) și o bază puternică (aici hidroxid de potasiu):

CH 3 CH 2 OH + CS 2 + KOH → CH 3 CH 2 OCS 2 K + H 2 O

Aplicații

Xantatul de etil de potasiu este utilizat în industria minieră ca agent de flotație pentru separarea minereurilor de cupru , nichel și argint . Această metodă exploatează afinitatea acestor metale   „ moi ” cu ligandul organosulfură.

Xantatul de etil de potasiu este un reactiv util pentru producerea tiocetonelor , prin reacția cu dicloruri, dar și a esterilor de xantat din halogenuri de alchil și arii . Acești esteri sunt apoi intermediari utili în sinteza organică .

Etilxantatul de potasiu a fost cercetat ca conservant , ca reactiv de precipitare și în Japonia pentru extracția lichid-lichid a tehneciului și reniului .

Note și referințe

  1. Intrarea „O-etil-ditiocarbonat de potasiu” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 30 septembrie 2019 (este necesar JavaScript)
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Igiena muncii și bolile profesionale. Zbor. 29 (11), pag. 51, 1985.
  4. Chvapil M, Zahradnik R, Cmuchalova B., „  Influența alcoolilor și a sărurilor de potasiu ale acizilor xantogeni asupra diferitelor obiecte biologice.  », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie , vol.  135,Februarie 1962, p.  330-343 ( PMID  13879442 )
  5. Domer FR, Schuler FW., „  Protecția cu raze X a anumitor compuși sulf-hidril și precursorii acestora la șoareci.  », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie , vol.  127,August 1960, p.  128-131 ( PMID  13723622 )
  6. Gigiena i Sanitariya. Pentru traducere în limba engleză, consultați HYSAAV. Zbor. 41 (6), pag. 95, 1976.
  7. (de) Intrare Kaliumdithiocarbonate pe Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultat la 30 mai 2014.
  8. Charles C. Price și Gardner W. Stacy, p-nitrofenil) sulfură , Org. Sintetizator. 28 , col.  „zbor. 3 ",1948, 82  p. , p.  667
  9. Kathrin-Maria Roy, "Xanthates" , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim,2005( DOI  10.1002 / 14356007.a28_423 )
  10. Alexander Schönberg și Emil Frese, „  Organische Schwefelverbindungen, LIV. Synthesen von Thiocarbonylverbindungen durch Einwirkung von Kaliumxanthogenat oder Thioharnstoffen auf gem. Diclorură  ”, Chemische Berichte , vol.  101, n o  2Februarie 1968, p.  701–715 ( ISSN  0009-2940 , DOI  10.1002 / cber.19681010241 )
  11. Fabien Gagosz și Samir Z. Zard, A Xanthate-Transfer Approach to α-Trifluoromethylamines , Org. Sintetizator. 84 , col.  „zbor. 11 ",1948, 32  p. , p.  212