Piperacilina

Piperacilina
Identificare
N o CAS 61477-96-1
(+ tazobactam: 66258-76-2 )
N o ECHA 100.057.083
N o EC 262-811-8
Codul ATC J01 CA12
DrugBank DB00319
PubChem 43672
ZÂMBETE O = C1 [C @@ H] (NC ([C @@ H] (C2 = CC = CC = C2) NC (N3C (C (N (CC) CC3) = O) = O) = O) = O ) [C @@ H] 4N1 [C @@ H] (C (O) = O) C (C) (C) S4
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C23H27N5O7S / c1-4-26-10-11-27 (19 (32) 18 (26) 31) 22 (35) 25-13 (12-8-6-5-7- 9-12) 16 (29) 24-14-17 (30) 28-15 (21 (33) 34) 23 (2,3) 36-20 (14) 28 / h 5-9,13-15,20H , 4,10-11H2,1-3H3, (H, 24,29) (H, 25,35) (H, 33,34) / t13-, 14-, 15 +, 20- / m1 / s1 / f / h24-25,33 H
Aspect Solid
Proprietăți chimice
Formula brută C 23 H 27 N 5 O 7 S   [Izomeri]
Masă molară 517,555 ± 0,028  g / mol
C 53,38%, H 5,26%, N 13,53%, O 21,64%, S 6,2%,
Ecotoxicologie
DL 50 5000  mg · kg -1 șoarece iv
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

sare de sodiu piperacilină
Identificare
N o CAS 59703-84-3
N o ECHA 100.057.083
N o EC 261-868-6
Codul ATC J01 CA12
PubChem 23702667
ZÂMBETE CCN1CCN (C (= O) C1 = O) C (= O) NC (C2 = CC = CC = C2) C (= O) NC3C4N (C3 = O) C (C (S4) (C) C) C ( = O) [O -]. [Na +]
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C23H27N5O7S.Na / c1-4-26-10-11-27 (19 (32) 18 (26) 31) 22 (35) 25-13 (12-8-6-5- 7-9-12) 16 (29) 24-14-17 (30) 28-15 (21 (33) 34) 23 (2,3) 36-20 (14) 28; / h5-9,13-15 , 20H, 4,10-11H2,1-3H3, (H, 24,29) (H, 25,35) (H, 33,34); / q; + 1 / p-1 / t13-, 14 +, 15-, 20 + ; / m1./s1/fC23H26N5O7S.Na/h24-25H;/q-1;m
Proprietăți chimice
Formula brută C 23 H 27 N 5 O 7 S   [Izomeri]
Masă molară 517,555 ± 0,028  g / mol
C 53,38%, H 5,26%, N 13,53%, O 21,64%, S 6,2%,
Ecotoxicologie
DL 50 > 10 000  mg · kg -1 mouse oral
4900  mg · kg -1 mouse iv
> 10 000  mg · kg -1 mouse sc
9770  mg · kg -1 mouse ip
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Piperacilina
Denumiri comerciale
  • Piperacilină Dakota Pharm (Franța),
  • Piperacilină G gam (Franța),
  • Piperacilină Merck (Franța),
  • Piperacilină pentru injecție, USP (Canada),
  • Piperacilină Panpharma (Franța)
Clasă Beta-lactam
Alte informații Subclasă: acilureidopenicilină
Identificare
N o CAS 61477-96-1
N o ECHA 100.057.083
Codul ATC J01CA12
DrugBank 00319

Piperacilina este un ureidopenicillin relativ avansat activă împotriva mai multor bacili Gram-negative . Este utilizat, printre altele, împotriva Enterobacteriaceae și în combinație cu alte antibiotice, împotriva Pseudomonas aeruginosa (dar și Enterobacter , Klebsiella , Serratia ) și a anumitor organisme anaerobe, cum ar fi Bacteroides fragilis .

A fost descoperit în 1976 de cercetători japonezi.

Piperacilină și tazobactam

Piperacilina este frecvent utilizată în combinație cu un inhibitor al β-lactamazei , tazobactam (sub porecla piptazo ). Acest amestec are un spectru foarte larg, incluzând pe deplin cel al combinației amoxicilină + acid clavulanic , printre altele împotriva Haemophilus influenzae și Moraxella , și este extrem de eficient împotriva enterococilor .

Combinație de piperacilină și tazobactam
Denumiri comerciale
  • Tazobac (Elveția),
  • Tazocin (Belgia, Canada),
  • Tazocillin (Franța)
Clasă Combinație de antibiotice
Alte informații Subclasă:
Identificare
N o CAS 61477-96-1
N o ECHA 100.057.083
Codul ATC J01CA12
DrugBank 00319

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) Kumazawa J, M Yagisawa, "  Istoria antibioticelor: povestea japoneză  " , Jurnal de infecție și chimioterapie , vol.  8, n o  22002, p.  125-133 ( PMID  12111564 , citit online [html] , accesat la 31 mai 2013 )

linkuri externe