Ceftriaxonă

Ceftriaxonă
Imagine ilustrativă a articolului Ceftriaxone
Identificare
Numele IUPAC Vezi nota
N o CAS 73384-59-5
N o ECHA 100.070.347
N o EC 277-405-6
Codul ATC J01 DD04
DrugBank DB01212
PubChem 5361919
ZÂMBETE CN1C (= NC (= O) C (= O) N1) SCC2 = C (N3C (C (C3 = O) NC (= O) C (= NOC) C4 = CSC (= N4) N) SC2) C ( = O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C18H18N8O7S3 / c1-25-18 (22-12 (28) 13 (29) 23-25) 36-4-6-3-34-15-9 (14 (30) 26 ( 15) 10 (6) 16 (31) 32) 21-11 (27) 8 (24-33-2) 7-5-35-17 (19) 20-7 / h 5,9,15H, 3-4H2 , 1-2H3, (H2,19,20) (H, 21,27) (H, 23,29) (H, 31,32) / b24-8 + / t9-, 15- / m1 / s1 / f / h21 , 23,31H, 19H2
Proprietăți chimice
Formula brută C 18 H 18 N 8 O 7 S 3   [Izomeri]
Masă molară 554,58 ± 0,034  g / mol
C 38,98%, H 3,27%, N 20,21%, O 20,19%, S 17,35%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune > 155  ° C
Date farmacocinetice
Metabolism Neglijabil
Timp de înjumătățire de eliminare. 5,8 - 8,7 ore
Excreţie

Renal (33 - 67%)
Biliar (35 - 45%)

Considerații terapeutice
Clasa terapeutică Antibiotic beta-lactamic
cefalosporină  generația a III- a
Calea de administrare Intravenos
Intramuscular
subcutanat
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Ceftriaxona este un antibiotic bactericid sinteza clasei de cefalosporine de generația a treia, care aparține familiei de antibiotice beta-lactamice . Spectrul său larg îi conferă activitate asupra bacteriilor gram pozitive și gram negative . Eficacitatea sa este foarte apropiată de cea a cefotaximei . Este inițial comercializat sub denumirea de Rocéphine înainte de a fi în forme generice . Face parte din lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată înseptembrie 2019).

Utilizare caz

În absența contraindicațiilor, infecțiile grave cu germeni sensibili sunt indicațiile sale preferate (singure sau în combinație): pneumonie dobândită în comunitate , meningită bacteriană , pielonefrită , boala Lyme , sepsis , endocardită, infecții în timpul rezecțiilor endoscopice ale prostatei, pielii și pielii moi infecții tisulare, digestive și / sau biliare, infecții osteoarticulare, infecții otorinolaringologice, infecții stomatologice, infecții urinare și urogenitale, otite medii acute, prostatite, pielonefrite.

Mecanism de acțiune

Ceftriaxona acționează asupra bacteriilor prin inhibarea sintezei peretelui celular după atașarea la proteinele care leagă penicilina. Această inhibiție duce la moartea celulei bacteriene.

Tulpini sensibile și rezistente

Specii sensibile

Speciile aerobe sensibile la Gram + sunt stafilococul meti-S, streptococul și Streptococcus pneumoniae.

Aerobice Gram-susceptibile - sunt speciile Borrelia burgdorferi, Branhamella catarrhalis, Citrobacter freundii, Citrobacter koseri, enterobacter, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, klebsiella, Morganella morganii, neisseria incluzând Neisseria meningitorridis, Proteusia multisire, Proteus multisire, providencia, salmonella, serratia, shigella, yersinia.

În cele din urmă, speciile anaerobe sensibile la ceftriaxonă sunt Clostridium perfringens, fusobacterium, peptostreptococcus și prevotella.

Mijloace de administrare

Ceftriaxona se administrează intravenos sau intramuscular, calea subcutanată nu a fost validată.

Note și referințe

  1. Denumire IUPAC: (6R, 7R, Z) -7- (2- (2-aminotiazol-4-il) -2- (metoxiimino) acetamido) -3 - ((6-hidroxi-2-metil-5-) acid oxo-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-iltio) metil) -8-oxo-5-tia-1-aza-biciclo [4.2.0] oct-2-en-2- carboxilic
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Lista modelului OMS al medicamentelor esențiale, lista 21 , septembrie 2019
  4. "  SUBSTANȚĂ ACTIVĂ CEFTRIAXONE  " , pe www.vidal.fr (accesat la 3 ianuarie 2021 )
  5. "  CEFTRIAXONE MYLAN 1 g / 10 ml, pulbere și solvent pentru soluție injectabilă (IV), cutie cu 1 flacon de pulbere + fiolă de 10 ml de solvent  " , pe doctissimo.fr ,29 iunie 2020(accesat la 3 ianuarie 2021 )
  6. „  Agenția Europeană a Medicamentelor - Medicamente umane - Rocephin  ” , pe www.ema.europa.eu (accesat la 4 ianuarie 2017 )