De Steroizii sunt un grup de lipide derivate din triterpenoide (lipide la 30 atomi de carbon), majoritatea scualen . Se caracterizează printr-un nucleu ciclopentanofenantren ( steran ) hidrofob parțial sau complet hidrogenat . De obicei , C 10 , C 13 atomi de carbon sunt legați la un metil grupare -CH 3 și C 17 carbon la un alchil grup . Prin extensie, steroizii includ și lipide în care nucleul ciclopentanofenantrenic a fost modificat prin scindarea unei legături și prin adăugarea sau ștergerea unui carbon.
În medicină, termenul „steroid” se poate referi la hormoni steroizi sau steroizi neuroactivi .
În context sportiv, „steroidul” este de obicei folosit pentru a se referi la steroizi anabolizanți .
Diferitele organisme științifice nu sunt de acord cu privire la clasificare. În clasificarea IUPAC, steroizii sunt o categorie care include steroli . În clasificarea clasică sterolii sunt o categorie care include steroizi.
Conform IUPAC , steroizii includ toate lipidele care au sau derivă dintr- un nucleu ciclopentanofenantrenic ( steran ). Definiția sa nu clasifică diferitele tipuri de steroizi. Cu toate acestea, IUPAC , se precizează că „steroli sunt steroizi“ caracterizate prin prezența unui hidroxil grup -OH pe C 3 carbon (de exemplu, colesterol . - figura 2).
Pe de altă parte, pentru mulți biochimiști, „sterolii constituie o categorie separată, inclusiv steroizii”, precum și alte cinci subclase:
În acest caz, termenul "steroid" se referă, prin urmare, numai la hormoni steroizi . Această utilizare este, de asemenea, adesea păstrată în medicină. În context sportiv, „steroidul” este de obicei folosit pentru a se referi la steroizii anabolizanți .
Câteva exemple de steroizi
Figura 1. cyclopentanophénantrène (ciclopentanoperhidrofenantren)
Smochin. 2 A sterol : colesterol
Smochin. 3 A glucocorticoid : cortizol
Smochin. 4 Un secosteroid : vitamina D3 sau colecalciferol
Un exemplu bine cunoscut de sterol este colesterolul , dar există mai mult de o sută, identificate aproape exclusiv la animale , plante și ciuperci . Sinteza colesterolului are loc în principal prin hidroximetil-coenzima-A-reductaza (HMG-CoA-reductaza). Această cale permite sinteza de squalen și lanosterol din care derivă mulți alți steroli. Squalene este o lipidă izoprenoidă din clasa prenolilor. Căile de sinteză a sterolilor și prenolilor sunt, prin urmare, în parte comune.
De fapt, se pare că căile metabolice pentru sinteza sterolului sunt prezente doar în eucariote . Cu toate acestea, proteobacterium Methylococcus capsulatus și planctomycete Gemmata obscuriglobus s-au dovedit a avea enzime omoloage cu squalene monoxygenase și oxidosqualene cyclase, două enzime necesare inițial pentru sinteza sterolilor din squalene . Mai mult, prezența lanosterolului a fost demonstrată la bacteriile Methylococcus capsulatus și Methylosphaera hansonii . Acest lucru ar putea fi explicat printr-un transfer lateral de genă de la un strămoș al acestor bacterii și celule eucariote sau printr-un proces de endosimbioză .
Proprietățile polare particulare ale ecdisteroizilor au fost la originea dificultăților întâmpinate în timpul primelor extracții. Într-adevăr, cu o polaritate intermediară, ecdisteroizii sunt, în mod surprinzător, pentru steroizi, relativ solubili în apă. Metodele de extracție folosesc această proprietate. Prima extracție a unui ecdisteroid a fost efectuată de Peter Karlson. În 1954, a extras și izolat 25 mg de ecdizon pur și cristalizat din 500 kg de pupe de viermi de mătase. Metoda era apoi relativ simplă, dar apoi a dezvoltat o metodă de extracție pe o scară mai mare. Această metodă a necesitat mai multe echipamente, dar a permis creșterea eficienței. În 1960, a reușit să obțină 250 mg de ecdizonă din 1000 kg de pupe uscate.
Majoritatea proceselor încep cu extracția cu alcool (metanol sau etanol) sau acetonă. Aceste extracții constau în măcinarea țesuturilor animale sau vegetale. Aceste țesuturi sunt apoi macerate cu alcool foarte concentrat și filtrate sau decantate pentru a recupera un extract brut care va fi supus unor partiții diferite.
Partițiile fac posibilă separarea compușilor polari și nepolari ai ecdisteroizilor. Partițiile operate sunt de două tipuri. Paravane apa-eter petrolier (sau cloroform) sau apa-hexan. Extractul brut este amestecat cu un amestec de apă-eter de petrol și fracția apoasă care va conține ecdisteroizii liberi este apoi recuperată. Această partiție elimină compușii lipidici. Partiții de apă-butanol. De data aceasta, recuperăm ecdisteroizii liberi din fracția alcoolică. Datorită acestei partiții, zaharurile și compușii polari sunt eliminați. Această partiție nu este uneori implementată: într-adevăr, uneori provoacă pierderea anumitor ecdisteroizi polari. Țesuturile plantelor sunt uneori preferate pentru extracție, deoarece sunt mult mai bogate în ecdisteroizi. Dar purificarea este apoi mai delicată datorită prezenței a numeroși fenoli și pigmenți.
În urma diferitelor partiții, care pot fi repetate de mai multe ori, avem o fracțiune care conține ecdisteroizii. Această soluție trebuie apoi spălată și uscată înainte de a putea fi analizată. Spălările se pot face cu apă cu gheață, cu acid (acetic, sulfuric) și după fiecare partiție. Extractele obținute sunt apoi concentrate și uscate prin evaporare. După aceste diverse operații, avem un amestec de ecdisteroizi pe care va trebui să-l separăm și apoi să-l analizăm. NB O metodă numită DCCC (Droplet Counter-Current Chromatography), care este un fel de partiție continuă, este folosită mult pentru a extrage ecdisteroizii. Acest lucru poate funcționa la o scară pregătitoare, cu un flux lent, desigur, dar cu o rezoluție destul de interesantă.