Rearanjare Sommelet-Hauser
Rearanjare Sommelet-Hauser , numit după Marcel Sommelet (in) si Charles R. Hauser (în) , este o reacție de rearanjare a unor săruri cuaternare de amoniu benzii .
Amida de sodiu sau amida unui alt metal alcalin este utilizată ca reactiv . Reacția produce o N-dialchilbenzilamină cu o nouă grupare alchil în poziție orto .
Mecanism
Protonii grupărilor metil ale amoniului cuaternar sunt acizi; unul dintre aceste grupuri suferă deprotonare formând un ilid . Al doilea pas este o rearanjare sigmatropică 2,3 .
Această reacție este în competiție cu rearanjarea Stevens ( în ).
Note și referințe
Note
-
De asemenea autor al reacției lui Sommelet .
Referințe
-
Marcel Sommelet , „ Cu privire la un anumit mod de rearanjare intramoleculară ”, C. r. săptămânal Sesiuni Acad. știință , vol. 205,Iulie 1937, p. 56-58 ( citiți online )
-
(în) Simon W. Kantor și Charles R. Hauser , „ Rearanjamente ale ionilor de benziltrimetilamoniu și ioni de amoniu cuaternar aferent prin amida de sodiu care implică migrația în inel ” , J. Am. Chem. Soc. , vol. 73, nr . 9,1951, p. 4122-4131 ( DOI 10.1021 / ja01153a022 ).
-
(în) Jerry March , Chimie organică avansată: reacții, mecanisme și structură , New York, Wiley ,1985, 3 e ed. ( ISBN 0-471-85472-7 ).
-
(în) Wallace R. Brasen și Charles R. Hauser , " 2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine, N, N, O-trimethyl-] " , Sinteze organice , vol. 34,1954, p. 61 ( citește online ).