Rearanjare Sommelet-Hauser

Rearanjare Sommelet-Hauser , numit după Marcel Sommelet  (in) si Charles R. Hauser  (în) , este o reacție de rearanjare a unor săruri cuaternare de amoniu benzii .

Amida de sodiu sau amida unui alt metal alcalin este utilizată ca reactiv . Reacția produce o N-dialchilbenzilamină cu o nouă grupare alchil în poziție orto .

Rearanjare Sommelet-Hauser cu grupări alchil metil

Mecanism

Protonii grupărilor metil ale amoniului cuaternar sunt acizi; unul dintre aceste grupuri suferă deprotonare formând un ilid . Al doilea pas este o rearanjare sigmatropică 2,3 .

Mecanism Sommelet-Hauser

Această reacție este în competiție cu rearanjarea Stevens ( în ).

Note și referințe

Note

  1. De asemenea autor al reacției lui Sommelet .

Referințe

  1. Marcel Sommelet , „  Cu privire la un anumit mod de rearanjare intramoleculară  ”, C. r. săptămânal Sesiuni Acad. știință , vol.  205,Iulie 1937, p.  56-58 ( citiți online )
  2. (în) Simon W. Kantor și Charles R. Hauser , „  Rearanjamente ale ionilor de benziltrimetilamoniu și ioni de amoniu cuaternar aferent prin amida de sodiu care implică migrația în inel  ” , J. Am. Chem. Soc. , vol.  73, nr .  9,1951, p.  4122-4131 ( DOI  10.1021 / ja01153a022 ).
  3. (în) Jerry March , Chimie organică avansată: reacții, mecanisme și structură , New York, Wiley ,1985, 3 e  ed. ( ISBN  0-471-85472-7 ).
  4. (în) Wallace R. Brasen și Charles R. Hauser , "  2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine, N, N, O-trimethyl-]  " , Sinteze organice , vol.  34,1954, p.  61 ( citește online ).