Reacție de rearanjare

De reacții de rearanjare (sau reacții de rearanjare) formează o clasă de reacții organice , în care coloana vertebrală carbon a unei molecule este supus rearanjare pentru a da un izomer constituție . De cele mai multe ori, o reacție de rearanjare mută un substituent de la un atom la alt atom din aceeași moleculă. De exemplu, în figura de mai jos, substituentul R se deplasează de la un atom de carbon la atomul de carbon vecin:

Diagrama generală a unei reacții de rearanjare

Transpunerea polară

Transpozițiile polare sunt cauzate de existența unui exces sau a unui defect de electroni pe un atom.

Cele mai multe dintre ele se datorează unui defect de electroni pe un atom de carbon .

Baeyer-Villiger rearanjarea se datorează unui defect de electroni pe un atom de oxigen.

Rearanjarea Beckmann se datorează unui defect de electroni pe un atom de azot.

Rearanjări sigmatropice

Aceste transpuneri sunt legate de reacții periciclice , guvernate de interacțiunile dintre orbitalii limită. Acestea sunt procese concertate , guvernate de simetria orbitalilor. Claisen , Cope , oxy-Cope și rearanjamente sigmatropice [1,3] se numără printre acestea.

Note și referințe

  1. (în) Jerry March , Chimie organică avansată: reacții, mecanisme și structură , New York, Wiley ,1985, 3 e  ed. , 290  p. ( ISBN  978-0-471-85472-2 , LCCN  84015311 )