Olefinarea Julia (sau Julia-Lythgoe olefinarea ), care ia numele de Marc Julia , este o reacție de a face posibilă obținerea unei alchene ( 3 ) de atacul unui fenil sulfonă ( 1 ) pe o aldehidă sau o cetonă , urmată prin funcționalizarea unui alcool și eliminarea reductivă folosind amalgam de sodiu sau iodură de samariu (II).
Această reacție promovează puternic formarea de trans alchenă .
După deprotonare, anionul fenilsulfonă ( 2 ) atacă aldehida pentru a forma alcoolatul 3 . Aceasta este funcționalizat cu R 3 X pentru a da intermediarul stabil 4 . Mecanismul exact de reducere prin amalgam de sodiu nu este cunoscut, dar s-a demonstrat că trece printr-un radical vinilic ( 5 ). Protonarea radicalului vinil dă produsul așteptat ( 6 ).
Stereochimia alchenei obținute este independentă de stereochimia sulfonei intermediare 4 . Este de conceput că intermediarul radical este în echilibru și că se obține cel mai stabil produs termodinamic.
Au fost publicate mai multe recenzii pe această temă: