Degradarea Wohl este o reacție de reducere a lungimii lanțului de carbon al aldoz , al cărui exemplu cel mai clasic este conversia glucozei la arabinoza prezentate mai jos. Această reacție poartă numele chimistului german Alfred Wohl .
În prima etapă, D- glucoza ( 1 ) este convertită în glucoză oximă ( 2 ) prin reacție cu hidroxilamină și metanolat de sodiu . Într-o a doua etapă, oxima reacționează cu anhidridă acetică în acetat de sodiu la încălzire. Aceasta produce acetilarea tuturor grupărilor alcoolice ( esterificare ), precum și a grupei oximice ( 3 ), producând un compus instabil; în cele din urmă, oxima acetat se transformă într-un nitril , pentaacetil glicononitril ( 4 ).
În ultima etapă, compusul reacționează cu metanolat de sodiu în metanol, provocând saponificarea tuturor grupărilor acetat ( 5 ), precum și plecarea grupării nitril cu formarea unei grupări formil .
Degradarea Ruff-Fenton ( Otto Ruff 1898, O. Fenton 1893) este o variantă a degradării Wohl care inițial convertește o aldoză la alfa-hidroxi acid , prin reacția cu dibromium și hidroxid de calciu , atunci acest acid este scurtat prin reacția cu fier ( III) sulfat și peroxid de hidrogen .