Copaene

Copaene , sau mai precis " α-copaene , este numele comun chimic (sau trivial ) a unei hidrocarburi lichid uleios , care se găsește într - un număr de plante producătoare de uleiuri esențiale . Numele este derivat din cel al copacului tropical Copaiba, producător de rășină, Copaifera langsdorffii  (ro) , din care compusul a fost izolat pentru prima dată în 1914. Structura sa, inclusiv chiralitatea , a fost determinată în 1963.

Izomerul cu dublă legătură cu o grupare exociclic metilen , β-copaene , a fost raportată pentru prima dată în 1967.

Din punct de vedere chimic, copaenele sunt sesquiterpene triciclice . Moleculele sunt chirale.

Α-copaene enantiomerul , cel mai frecvent întâlnite în plantele superioare, prezintă o putere rotatorie specifică de aproximativ -6 ° . Rara (+) - α-copaena este de asemenea prezentă în cantități mici la unele plante. Este important din punct de vedere economic, deoarece este o atracție puternică pentru un dăunător agricol , musca fructelor mediteraneene Ceratitis capitata .

Copenul s-a dovedit antimutagen și antioxidant .

Copaene este, de asemenea, cunoscut pentru acțiunile sale în interacțiunile plante-insecte .

Referințe

  1. (în) VH Kapadia, BA Nagasampagi, VG Naik și Sukh Dev, "  Structura mustakone și copaene  " , Tetrahedron Letters , Vol.  4, n o  28,1963, p.  1933 ( DOI  10.1016 / S0040-4039 (01) 90945-1 ).
  2. (în) L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L. și Dumanović, J., „  Beta-Copaene și beta-Ylangene, Sesquiterpenes minori din lemnul Pinus silvestris L. Și al terebentinei sulfat suedeze  ” , Acta Chemica Scandinavica , vol.  21,1967, p.  152 ( DOI  10.3891 / acta.chem.scand.21-0152 ).
  3. (în) Ritsuo Nishida, E. Todd Shelly, Timothy S. Whittier și Kenneth Y. Kaneshiro, "  α-copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Fruit Fruit Fly, Ceratitis capitata?  ” , Journal of Chemical Ecology , vol.  26,ianuarie 2000, p.  87–100 ( DOI  10.1023 / A: 1005489411397 ).