Acid naftalensulfonic

Acidul naftalensulfonic este un compus aromatic cu formula empirică C 10 H 8 O 3 S, constând dintr-un inel naftil substituit de o grupare sulfo . La fel ca toți derivații monosubstituiți ai naftalinei , există sub forma a doi izomeri, în funcție de substituentul aflat în poziția 1 („α”, sau peri ) sau 2 („β” sau amphi ).

Sinteză

Punct de vedere comercial, acidul naftalensulfonic este produs prin sulfonare a naftalinei , efectuată prin metoda convențională bazată pe acid sulfuric . Reactoarele moderne sunt îmbrăcate în sticlă; echipamentele mai vechi erau din fontă sau acoperite cu smalț.

În general, prin sulfonarea naftalinei rezultă un amestec de produse. Sulfonarea naftalenei sub ~ 100  ° C este sub control cinematic și produce în principal acid 1-naftalensulfonic. Sulfonarea naftalenei la peste 150  ° C permite controlul termodinamic al reacției și acidul 2-naftalensulfonic este atunci produsul principal.

Derivate

Termenul „acizi naftalensulfonici” se referă la derivați substituiți ai acidului naftalensulfonic. Sunt precursori și intermediari chimici importanți , în special în producția de coloranți , agenți de umectare , dispersanți , naftoli și antrenori de aer pentru beton și ciment. Producerea multor intermediari pentru a forma azo sau trifenilmetanici coloranți implică sulfonare a naftalinei , urmată de o altă etapă, de exemplu , nitrare , reducerea sau aminare .

Note și referințe

  1. (în) Talukder M. Kates, T. Naphthalene Derivatives. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons,2000( DOI  10.1002 / 0471238961.140116082001122 ) , p.  2.