Un acid gras nesaturat ( AGI ) este un acid gras care are una sau mai multe duble legături carbon-carbon . (spre deosebire de acizii grași saturați care nu au o legătură C = C).
Noi vorbim de mono - nesaturate gras de acid atunci când există doar o singură legătură dublă, și a poli nesaturate gras de acid atunci când există mai multe.
În același mod ca acizii grași saturați , acizii grași nesaturați sunt des desemnați, nu numai prin denumirea lor sistematică (descriind structura lor, în special numărul de nesaturații), ci și printr-un nume mai comun legat de originea lor.
Caz de monosaturatDenumirea sistematică a acizilor grași mononesaturați se formează după cum urmează: acid cis / trans - x - ( radical cu număr de carbon ) acid enoic , cu:
Poziția dublei legături este determinată prin numărarea din carbonul funcției carboxilice (a se vedea figura 2).
Termenii configurației cis și trans se datorează faptului că dubla legătură carbon-carbon -HC = CH- poate adopta două organizații diferite în spațiu:
De asemenea , vorbim de cis și trans izomer . Pentru a fi mai exact, aceștia sunt diastereomeri .
O legătură dublă cis :
H H \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont du même côté / \ CH3 COOHO legătură dublă trans :
H COOH \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont opposés / \ CH3 HOrientarea cis sau trans va modifica structura tridimensională a acizilor grași. O legătură dublă cis creează o îndoire în lanțul de carbon, în timp ce legătura dublă trans are o structură extinsă. În natură, acizii grași au în mod covârșitor o orientare cis (vezi figurile 3 și 4).
Caz de polinesaturațiCând acidul gras este polinesaturat, se explică poziția și conformația fiecărei nesaturări. Prin urmare, denumirea sistematică are forma:
cis / trans , cis / trans , cis / trans acid etc. - x , y , z etc. - ( radical cu numărul de carbon și numărul de nesaturații ) enoic , cu:
Notarea cis / trans este un caz special al notației de nomenclatură Z / E definită de regulile CIP . Această notație este valabilă numai pentru un singur lanț de carbon. În acest caz:
Numele acidului devine deci în notație Z / E: acid x Z / E, y Z / E, z Z / E etc. - ( radical al numărului de carbon și al numărului de nesaturații ) enoic
De exemplu, conform nomenclaturii chimice, „ acidul arahidonic ” cu aceste 4 nesaturări va fi numit „acid 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eicosatetraenoic” sau „acid cis , cis , cis , cis -5,8,11,14. -eicosatetraenoic ”.
Nomenclatura este mai compactă decât nomenclatura chimică, deoarece indică doar numărul de carboni și nesaturări ale acidului, și anume:
acid gras C x : y ω- z unde:
Utilizarea nomenclaturii „ω- z ” provine din faptul că în biologie, nesaturațiile apar la fiecare 3 atomi de carbon în marea majoritate a cazurilor.
Acest lucru le permite să fie clasificate în familii: omega-3 , omega-6 etc.
numărul de carboni |
Numele obișnuit | Abbrev. în biochimie | Numele IUPAC | Nomenclatura fiziologică |
---|---|---|---|---|
Acizi grași mononesaturați | ||||
16 | acid palmitoleic | 9 acid Z- hexadecenoic | C16: 1 ω-7 | |
18 | acid oleic | 9 acid Z- octadecenoic | C18: 1 ω-9 | |
20 | Acidul 11-eicosenoic | acid 11 Z -eicosénoïque | C20: 1 ω-9 | |
22 | acid erucic | 13 acid Z- docosaenoic | C22: 1 ω-9 | |
24 | acid nervonic | 15 acid Z- tetracosaenoic | C24: 1 ω-9 | |
Acizi grași polinesaturați | ||||
18 | acid linoleic | AL | 9 Z , 12 Z acid -octadecadienoic | C18: 2 ω-6 |
18 | acidul α-linolenic | LA | 9 Z , 12 Z , 15 Z- acid octadecatrienoic | C18: 3 ω-3 |
18 | acidul γ-linolenic | AGL sau GLA | 6 Z , 9 Z , 12 Z acid -octadecatrienoic | C18: 3 ω-6 |
20 | acid dihomo-γ-linolenic | DGLA | 8 Z , 11 Z , 14 Z- acid eicosatrienoic | C20: 3 ω-6 |
20 | acid arahidonic | AA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z- acid eicosatetraenoic | C20: 4 ω-6 |
20 | Acid eicosapentaenoic | EPA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z- acid eicosapentaenoic | C20: 5 ω-3 |
22 | acid docosahexaenoic | DHA | 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z- acid docozahexaenoic | C22: 6 ω-3 |
Majoritatea uleiurilor vegetale sunt bogate în acizi grași nesaturați, inclusiv uleiuri de rapiță , porumb și măsline . Uleiurile de palmier sunt puțin mai puțin nesaturate, iar uleiurile de nucă de cocos și palmier sunt mult mai saturate. Grăsimile bogate în acizi grași nesaturați tind să rămână lichide la temperatura camerei. Acizii grași nesaturați cis din seriile omega-3 , omega-6 și omega-9 includ mai mulți acizi grași esențiali . De exemplu, acidul linoleic, acidul linolenic și acidul arahidonic sunt acizi grași esențiali la om.
Anumite mono-nesaturați , acizi grași cis exercită o acțiune preventivă asupra bolilor cardiovasculare , în special cu uleiurile de primă presare la rece .
Aceasta include acizii grași din seria omega-9 , dintre care principalul este acidul oleic , principalul constituent al uleiului de măsline , ceea ce ar explica parțial beneficiile pentru sănătate ale dietei mediteraneene .
AFSSA recomanda un raport al unui acid α - linolenic (precursorul familiei omega-3 ) pentru cinci acid linoleic (precursorul familiei omega-6 ). În America de Nord, raportul recomandat Omega-3 / Omega-6 variază de la 2: 1 la 1: 1. Acest raport este foarte diferit de la o agenție la alta din lume. Aceste diferențe depind în parte de populația aleasă ca referință. De exemplu, inuții consumă de 3 ori mai mult omega-3 decât omega-6 , în timp ce pentru japonezi este exact opusul . Se știe că aceste două populații prezintă mai puțin cancer și boli cardiovasculare decât majoritatea țărilor dezvoltate .
Acizii grași trans conțin o legătură dublă de carbon în configurația trans . Aceste legături sunt produse în principal în timpul hidrogenării industriale a uleiurilor vegetale.
Sursa naturală a acidului gras trans este produsele lactate (2,5 până la 6,4% din grăsimea din lapte), grăsimile și carnea de la rumegătoare: grăsime de vită și de oaie (aproximativ 4,5%), carne de vită și de oaie (aproximativ 2%).
Cu toate acestea, cea mai mare cantitate consumată se găsește în produsele industriale: pâine / sandviș (4 g până la 21 g de acizi grași trans în 100 g de grăsime), produse de patiserie (24% până la 35%), biscuiți (0,1% până la 17%), aluat de pizza / aluat foietaj (16% până la 61%), prăjituri (12% până la 36%).
În opinia unui expert din 2004, Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) recunoaște că „acizii grași trans nesaturați cresc riscul bolilor de inimă și subliniază necesitatea de a consuma doar cantități mici, indiferent de originea lor. Eliminarea sau reducerea acizilor grași trans nesaturați din multe produse alimentare trebuie să continue. Ori de câte ori este posibil, acestea ar trebui înlocuite de preferință cu acizi grași nesaturați cis, mai degrabă decât cu acizi grași saturați ”.
Mai multe studii arată că chiar și doze foarte mici de acizi grași trans nesaturați cresc semnificativ riscul de boli cardiovasculare și ateroscleroză , fără a explica totuși mecanismul. În special, într-un studiu realizat în 1997 de Hu, Stampfer și Manson, rezultatele arată că, pentru același aport de carbohidrați, o creștere cu 5% a consumului de grăsimi saturate crește riscul cu 17%, o creștere cu 5%. grăsimile „trans” nesaturate cresc riscul cu 93%.
În Statele Unite, comunitatea științifică pare să fie de acord. Potrivit prof. Dariush Mozaffarian, „aproximativ 30% din grăsimile naturale sunt transformate în grăsimi trans nesaturate. În Statele Unite, consumul de grăsimi trans nesaturate reprezintă 2-4% din aportul de calorii din dietă. Pentru a limita riscurile pentru sănătate, grăsimile trans nesaturate (la un nivel sub 0,5% din aportul total de calorii) ar trebui eliminate aproape complet din dietă ”. Potrivit acestuia, ar fi esențial să se adopte măsuri legislative pentru a reduce consumul acestora, din următoarele 4 motive principale:
În Franța, AFSSA recomandă reducerea proporției de acid gras trans la un gram la suta de grame de produs comercializat și recomandă etichetarea lor sistematică.