Digitoxină
| Digitoxină | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | 5β, 20 (22) -Cardenolidă-3β, 14-diol-3- (O-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranozil- [1 → 4] -O-2,6-dideoxi-β- D-ribo-hexopiranozil- [1 → 4] -2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranozil) oxi |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.691 |
| Codul ATC | C01 , C01 |
| ZÂMBETE |
C1 [C @@] 2 ([C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@] 4 ([C @@ H] (C [C @@ H] (O [C @ H] 5C [C @@ H] ([C @ H] (O [C @ H] 6C [C @@ H] ([C @ H] (O [C @ H] 7C [C @@ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (O7) C) O) [C @ H] (O6) C) O) [C @ H] (O5) C) O) CC4) CC3) C) CC [C @@] 2 ([C @@ H] (C = 2COC (C2) = O) C1) C) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C41H64O13 / c1-20-36 (46) 29 (42) 16-34 (49-20) 53-38-22 (3) 51-35 (18-31 (38) 44) 54-37-21 (2) 50-33 (17-30 (37) 43) 52-25-8-11-39 (4) 24 (15-25) 6-7-28-27 (39) 9- 12-40 (5) 26 (10-13-41 (28.40) 47) 23-14-32 (45) 48-19-23 / h 14.20-22.24-31.33-38.42- 44.46-47H, 6-13.15-19H2 .1-5H3 / t20-, 21-, 22-, 24-, 25 +, 26 +, 27 +, 28-, 29 +, 30 +, 31 +, 33 +, 34 +, 35 +, 36-, 37-, 38-, 39 +, 40-, 41 + / m1 / s1 |
| Aspect | pudră albă |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 41 H 64 O 13 [Izomeri] |
| Masă molară | 764,9391 ± 0,0412 g / mol C 64,38%, H 8,43%, O 27,19%, |
| Proprietăți fizice | |
| T ° fuziune | 255,5 ° C |
| Solubilitate | 3,9 mg · L -1 (apă, 25 ° C ) |
| Precauții | |
| SGH | |
  Pericol H301, H331, H373, H301 : Toxic dacă este înghițit H331 : Toxic dacă este inhalat H373 : Poate provoca leziuni ale organelor (enumerați toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) prin expunere repetată sau prelungită (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu duce la același pericol) |
|
| Ecotoxicologie | |
| DL 50 |
4,95 mg · kg -1 (mouse, oral ) 4,1 mg · kg -1 (șoareci, iv ) 22,18 mg · kg -1 (mouse, sc ) 3,9 mg · kg -1 (mouse, ip ) |
| Considerații terapeutice | |
| Clasa terapeutică |
Cardiotonic Heterozid cardiotonic |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
De digitalice , de asemenea , cunoscut sub numele de digitalice sau digitoxoside este un glicozid cardiac extras din Foxglove ( Digitalis purpurea ) și lânos digitalei ( Digitalis lanata ). Ca toate glicozidele cardiace, este toxic . Este utilizat în tratamentul diferitelor afecțiuni cardiace , cum ar fi insuficiența cardiacă .
Istorie
A fost descoperit în 1775 de William Withering , medic și botanist britanic. Utilizarea terapeutică modernă a acestei molecule este posibilă datorită muncii farmacistului și chimistului francez Claude-Adolphe Nativelle, care în 1868 a izolat digitalul sub formă cristalizată prin purificarea unui extract alcoolic de frunze digitalice în cloroform .
Efecte
Putem menționa în special:
- întărirea contracției cardiace (acțiune inotropă pozitivă );
- încetinirea și regularizarea mișcărilor inimii (acțiune cronotropă negativă ).
- creșterea fluxului renal: acțiune diuretică și scăderea edemului.
De asemenea, are o acțiune:
- dromotrop negativ (scade conducerea cardiacă)
- Bathmotropic pozitiv (crește excitabilitatea)
Proprietățile sale sunt similare cu cele ale digoxinei .
La nivel celular, inhibă pompele de sodiu-potasiu , care pot provoca hiperkaliemie și au consecințele clinice asociate.
În cultura populară
În seria Columbo , episodul 5 al sezonului 9, Funeral crown , digitalis este arma folosită într-o coroană dentară introdusă de criminal, un dentist, pentru a elimina iubitul soției sale.
În cel de-al 21- lea film al seriei James Bond , Casino Royale , ticălosul filmului - vânzările - otrăvește 007 digital în timpul unui joc de poker.
În Eva , The 11 - lea episod al primului sezon al seriei X-Files , două fete de clonare - l utilizați pentru oameni otrava care împiedică proiectele lor.
În seria Plus belle la vie sezonul 7, Charles Henri Picmal înghite o tabletă digitală după un salon cu Mirta Torres pentru a simula un atac de cord pentru a scăpa din închisoarea Baumettes și a se răzbuna pe Léo, Rudy și Mirta.
În filmul Secret Agents , personajul Elisei (interpretat de Monica Bellucci ) are misiunea de a ucide o femeie reținută într-o închisoare elvețiană prin administrarea digitalului.
Digitalis a fost folosit de Marie Becker , celebrul ucigaș în serie belgian, pentru a-și otrăvi victimele.
În filmul Rendezvous with Death , Emily Boynton (interpretată de Piper Laurie ) încearcă să-l suprime pe Jefferson Cope (interpretat de David Soul ) oferindu-i digitală. În cele din urmă, Emily Boynton va fi otrăvită cu digitală.
În jocul de masă „Cronici ale criminalității”, o investigație se concentrează pe otrăvirea digitală
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- (în) „ Digitoxin ” pe ChemIDplus , accesat pe 9 februarie 2009
- Număr index în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
- A. Georges, Heterozide cardiotonice ale digitalelor și derivații lor semi-sintetici , Éditions Arscia,1967, p. 35.