Tetrahidrocanabinol | ||
Izomerii Δ 9 și Δ 8 , respectiv deasupra și dedesubt. | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | (6a R , 10a R ) -6,6,9-trimetil-3-pentil-6a, 7,8,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.153.676 | |
Codul ATC | A04 | |
PubChem | ||
ZÂMBETE |
CCCCCc1cc (c2c (c1) OC ([C @ H] 3 [C @ H] 2C = C (CC3) C) (C) C) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C21H30O2 / c1-5-6-7-8-15-12-18 (22) 20-16-11-14 (2) 9-10-17 (16) 21 ( 3,4) 23-19 (20) 13-15 / h11-13,16-17,22H, 5-10H2,1-4H3 / t16-, 17- / m1 / s1 |
|
Proprietăți chimice | ||
Formulă |
C 21 H 30 O 2 [Izomeri] |
|
Masă molară | 314,4617 ± 0,0195 g / mol C 80,21%, H 9,62%, O 10,18%, |
|
Proprietăți fizice | ||
T ° fierbere | 157 ° C | |
Solubilitate | 2,8 mg · L -1 (apă, 23 ° C ) | |
Precauții | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
F Simboluri : F : Foarte inflamabil Fraze R : R11 : Foarte inflamabil. Fraze S : S7 : Păstrați recipientul bine închis. S16 : A se păstra departe de toate sursele de aprindere - Fumatul interzis. Expresii R : 11, Fraze S : 7, 16, |
||
Ecotoxicologie | ||
DL 50 | La șobolanul mascul: 20 mg / kg i.v. La câini: |
|
Caracter psihotrop | ||
Categorie | Dezinhibitor, stimulent , euforic , | |
Mod de a consuma |
Inhalare, ingestie |
|
Risc de dependență | Moderat | |
Unități de SI și STP dacă nu se specifică altfel. | ||
Dronabinol | |
Denumiri comerciale | Marinol |
---|---|
Clasă | canabinoid |
Alte informații | denumit și THC sintetic |
Identificare | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.153.676 |
Codul ATC | A04AD10 |
DrugBank | 00470 |
Δ-9-tetrahidrocanabinol ( THC ) este un cannabinoid prezent în planta de canabis , care are proprietăți psihoactive care acționează asupra psihicului prin modificarea ritmului cerebral . De asemenea, are proprietăți antiinflamatorii .
A fost izolată în 1964 de profesorul Raphael Mechoulam și Yechiel Gaoni de la Institutul Weizmann din Rehovot , Israel .
Dronabinol este numele de THC sintetic, acesta este comercializat sub numele de Marinol .
Aceasta este o moleculă fragilă, dezbatere despre apartenența sa la alcaloizi , din cauza absenței atomului de azot în moleculă . Prin urmare, ar putea fi considerat un pseudoalcaloid. Dr. C. Piller a descoperit că este labil la căldură și oxidabil, se izomerizează ușor în delta-8-THC (ușor mai puțin activ) sau se transformă în canabinol (slab psihoactiv și antiinflamator) sau canabidiol (psihoactivitate pentru confirmare și antiinflamator) , anti-spasmodic).
Are o solubilitate nulă în apă, dar o solubilitate bună în majoritatea solvenților organici precum etanolul sau hexanul, precum și în grăsimile cum ar fi uleiurile sau untul. Este o moleculă foarte liposolubilă care traversează bariera hematoencefalică și se acumulează în grăsimi. Poate fi mai concentrat în sângele fătului decât în cel al mamei. Prezența sa poate fi observată în organism la câteva zile sau chiar săptămâni după ingestie sau alt mod de consum în timpul testelor de salivă și psihoactivitatea ar putea reveni atunci când se întreprinde o dietă care acționează asupra grăsimilor.
Tetrahidrocanabinolul se leagă în primul rând de receptorul CB1 .
Există, de asemenea, forme sintetice de THC, cum ar fi Marinol , Sativex sau analogi (molecule apropiate), cum ar fi Nabilone . Aceste produse farmaceutice nu sunt în general foarte psihoactive. Este aprobat în tot mai multe farmacopee (DAB, USP ...) pentru diverse indicații, cum ar fi tulburările apetitului , anumite glaucome , sedare , tratamentul durerii cronice (de exemplu: complicații legate de tulburări de imunitate ). Este utilizat în principal pentru vărsături și greață la pacienții cu cancer pentru a diminua efectele secundare ale chimioterapiei . De asemenea, este utilizat pentru a crește apetitul la persoanele cu SIDA .
Nu este comercializat în Franța sau Elveția . Este disponibil în Franța printr-un centru de durere, pentru a trata durerea rezistentă la alte medicamente. În Franța, Marinol nu trebuie confundat cu omonimul său (sirop potabil vândut în farmacii), oferind săruri minerale și oligoelemente în soluție în apă de mare. În Belgia, specialitatea Sativex este disponibilă în anumite condiții.
Timpul de înjumătățire plasmatică al THC este în medie de 4,3 zile. Huestis și colab. (1998) au analizat urina subiecților care au fumat o „articulație” conținând 1,75% sau 3,55% D9-THC timp de 14 zile și au calculat că timpul de înjumătățire plasmatică prin eliminare a fost cuprins între 44 și 60 de ore. Conform principiului timpului de înjumătățire, se elimină jumătate din produsul consumat în n ore, apoi în același timp, jumătate din jumătatea rămasă (și nu jumătatea rămasă) și așa mai departe. Prin urmare, timpul total de eliminare este lung, iar identificarea produsului în organism depinde de sensibilitatea dispozitivelor utilizate. Rata de eliminare a canabinoizilor este foarte variabilă de la un subiect la altul: depinde de mulți parametri. În plus față de cantitățile consumate, printre acești parametri se numără mărimea corpului, deoarece THC este lipofil. Eliminarea progresivă are loc prin rinichi (15 până la 30%), transpirație și fecale (30 până la 65%). În cele din urmă, trebuie să distingem și modul de administrare a THC. Astfel, eliminarea plasmatică a canabinoizilor orali (Sativex) este bifazică, cu o perioadă de înjumătățire inițială de aproximativ patru ore și o perioadă de înjumătățire plasmatică prin eliminare de ordinul a 24 până la 36 de ore sau mai mult.
Un studiu din 2000 (care implică două grupuri de șapte și respectiv șase șoareci) sugerează că THC poate avea un efect inhibitor asupra răspunsului imun al celulelor T asupra celulelor tumorale, totuși concluziile articolului cu privire la evoluția efectului potențial agravant al celulelor tumorale nu par să să fie coroborat de studii ulterioare.
Cu toate acestea, un studiu recent raportează că consumul de canabis crește incidența mai multor tipuri de cancer datorită genotoxicității sale.
Proprietăți antitumoralePotrivit unui studiu din 2009, ar reduce dimensiunea tumorilor canceroase (prin autofagie ).
Din punct de vedere medical, THC are proprietăți analgezice și terapeutice, fără efecte secundare pe termen mediu. Este adesea prescris ca tinctură mamă de cânepă . În Elveția, cel mai adesea Sativex (spray de gură) este prescris în ciuda costului ridicat: 646,60 CHF per9 august 2014 la Geneva pentru o cutie cu 3 spray-uri de gură de câte 10 ml fiecare, permițând aproximativ 72 de spray-uri de gură cu maximum 12 pe zi.
Rețineți că în Franța în decembrie 2015, deși Sativex și-a obținut autorizația de introducere pe piață în Ianuarie 2014, încă nu este comercializat, din cauza unui dezacord între producător și guvern cu privire la prețul de vânzare.
Cercetările care vizează izolarea proprietăților psihoactive au dus, de asemenea, la descoperirea unor analogi care sunt uneori de 100 până la 1000 de ori mai activi decât THC natural ( THC-V , de exemplu). Și cercetările privind rolul endocannabinoizilor sunt încă în desfășurare, sugerând descoperirea altor receptori canabinoizi și a altor endocannabinoizi.
Doza mediană letală de THC la șobolani a fost estimată la 20 mg kg -1 intravenos și 1140 mg kg -1 oral. Femela tolerează oral o doză de două ori mai mică decât masculul. Acest studiu din 1971 nu a reușit să găsească o doză suficient de mare pentru a fi letală la maimuțe și câini pe cale orală, dar a fost estimat, atunci când a fost injectat intravenos, să fie de 100 mg kg -1 la câini și între 15,6 mg kg -1 și 62,5 mg kg −1 la maimuțe (în funcție de concentrația soluției injectate). Prin urmare, supradozajul cu canabis nu este posibil pentru oameni.
Toxicitatea THC se manifestă la șobolani prin depresia sistemului nervos central, care nu este reversibilă până la atingerea dozei letale.
Studii recente au arătat că expunerea la THC în doze mari poate duce la deteriorarea genetică și prin extensie cancer. Această pagubă poate fi ereditară.
Doza activă este extrem de variabilă de la o persoană la alta și în funcție de modul de consum.
Este în esență afumat (care distruge sau izomerizează o fracțiune semnificativă din produsul activ), uneori ingerat. De asemenea, poate fi vaporizat .
Deoarece se oxidează rapid, depozitarea canabisului ca plantă necesită o uscare atentă și atentă. Rășina este mai stabilă ca THC este mai bine protejat de oxigen și umiditate , datorită structurii sale dense.